1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 | 114374-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 丙烯酰基吡咯
• 英文名称: N-acryloylpyrrole
• 英文别名: 1-Pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 114374-36-6
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: GGUBLMHNFABREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-chloropropionyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  PRODAN 和 ACRYLODAN 的替代合成物

  摘要：

  Prodan [6-propionyl-2-(二甲氨基)naphthalene, 61 由 Weber 和 Fanis 在 1979 年合成，作为微极性的荧光探针。Prodan 部分使用丙烯酰胺 [6-丙烯酰-2-（二甲氨基）萘，12] 与蛋白质中的硫醇和胺相连。2*3 共价结合的发色团是标记的荧光分子传感器 我们一直对制备衍生物感兴趣prodan 和 acrylodan 以了解发射分子内电荷转移状态的性质。prodan 的文献综合是不收敛的。第一步通过 Friedel-Crafts 酰化确定羰基的身份，而二甲基氨基锂的芳族取代产生胺基。将此文献方法应用于制备 prodan 衍生物将需要完全不同的路线。Acrylodan 是从 prodan2 通过硒化/氧化/e/elimination 序列制备的。~最近在本杂志上，L6pez 和同事报道了一种不同的合成 prodan 衍生物的方法，其中羰

  DOI：

  10.1080/00304940509354992
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Stable Tetrahedral Intermediates: Carbinols from Nucleophilic Additions toN���Acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3188::aid-anie3188>3.0.co;2-h

文献信息

• Origin of and a Solution for Uneven Efficiency by Cinchona Alkaloid-Derived, Pseudoenantiomeric Catalysts for Asymmetric Reactions
  作者：Bin Hu、Mark W. Bezpalko、Chao Fei、Diane A. Dickie、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.8b09010

  日期：2018.10.24

  other hand, the subtle structural difference between pseudoenantiomeric cinchona alkaloids could also lead to uneven efficiency that severely limits the applicability of some cinchona alkaloid-catalyzed reactions. We describe here the elucidation of the origin of and the consequent development of novel modified cinchona alkaloids to address such a problem in asymmetric imine umpolung reactions by cinchonium

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。
• Enantioselective organocatalytic Michael additions to acrylic acid derivatives: generation of all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Caroline L. Rigby、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b805233f

  日期：——

  and N-acryloyl pyrrole have been identified as effective electrophiles in the enantioselective Michael addition reaction with beta-keto ester pro-nucleophiles catalysed by a cinchona alkaloid derived bifunctional organocatalyst; enantiomeric excesses of up to 98% and yields of up to 96% can be obtained for a range of Michael acceptors and pro-nucleophiles.

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated γ-Amino Acids through the Umpolung Addition of Trifluoromethyl Imines to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Bin Hu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201710915

  日期：2018.2.19

  regio‐, diastereo‐, and enantioselective umpolung addition of trifluoromethyl imines to α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles. With a catalyst loading ranging from 0.2 to 5.0 mol %, this new catalytic asymmetric transformation provides facile and high‐yielding access to highly enantiomerically enriched chiral trifluoromethylated γ‐amino acids and γ‐lactams.

  新型金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂能够实现三氟甲基亚胺与α,β-不饱和N-酰基吡咯的高度化学、区域、非对映和对映选择性反极性加成。这种新型催化不对称转化的催化剂负载量为 0.2 至 5.0 mol%，可以轻松、高产地获得高度对映体富集的手性三氟甲基化 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。
• A Fluorescent Kinase Inhibitor that Exhibits Diagnostic Changes in Emission upon Binding
  作者：Cassandra L. Fleming、Patrick A. Sandoz、Tord Inghardt、Björn Önfelt、Morten Grøtli、Joakim Andréasson

  DOI：10.1002/anie.201909536

  日期：2019.10.14

  The development of a fluorescent LCK inhibitor that exhibits favourable solvatochromic properties upon binding the kinase is described. Fluorescent properties were realised through the inclusion of a prodan‐derived fluorophore into the pharmacophore of an ATP‐competitive kinase inhibitor. Fluorescence titration experiments demonstrate the solvatochromic properties of the inhibitor, in which dramatic

  描述了在结合激酶后显示出有利的溶剂变色性质的荧光LCK抑制剂的开发。荧光特性是通过在ATP竞争性激酶抑制剂的药效基团中包含前生荧光团来实现的。荧光滴定实验证明了该抑制剂的溶剂变色性质，其中在结合LCK时清楚地观察到发射强度的显着增加和发射最大值的变色移动。细胞环境中的显微镜实验以及流式细胞仪表明，抑制剂的荧光强度与LCK浓度相关。此外，
• Enantioselective Michael Addition Reactions to Construct SCF ₃ ‐containing Stereocenter Catalyzed by Chiral Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Haoran Hong、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001026

  日期：2020.12.22

  Herein, a series of indenone structures containing the SCF3 group and an adjacent chiral quaternary stereocenter were synthesized by an asymmetric Michael addition reaction using an ion pair catalyst derived from amino acids. The desired products were obtained in excellent yields (up to 98%) and good to high stereoselectivities (up to 97% ee and >20:1 dr).

  三氟甲硫基由于其高稳定性，电负性和亲脂性而在药物设计中具有重要意义。本文中，使用衍生自氨基酸的离子对催化剂通过不对称迈克尔加成反应合成了包含SCF 3基团和相邻的手性四元立体中心的一系列茚满酮结构。以优异的收率（高达98％）和良好至高的立体选择性（高达97％ee和> 20：1 dr）获得所需产物。