噻吩,2,5-二氯-3,4-二(氯甲基)- | 10095-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 噻吩,2,5-二氯-3,4-二(氯甲基)-
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)thiophene
• 英文别名: ether chloromethylique au dichloromethyl-3,4-thiophene；3,4-bis(chloromethyl)-2,5-dichlorothiophene；3,4-Bischloromethyl-2,5-dichlorthiophen
• CAS: 10095-90-6
• 化学式: C₆H₄Cl₄S
• 分子量: 249.976
• InChiKey: YYXLVJRLYRHZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  295.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩,2,5-二氯-3,4-二(氯甲基)- 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 5-tosyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Steric inhibition of intramolecular cyclizations by ortho substituents. Synthesis of 1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene, its 2,2-dioxide, and 5-ethyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01254a017
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到噻吩,2,5-二氯-3,4-二(氯甲基)-
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的噻吩并苏氨酸的合成及其与亲双烯体和亲核体的热反应。

  摘要：

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出

  DOI：

  10.1021/jo011122s

文献信息

• Synthesis and Reductive Desulfurization of Crown Ethers Containing Thiophene Subunit
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1246/bcsj.62.838

  日期：1989.3

  Crown ethers containing 3,4-thiophenediyl and 3,4-thiophenediylbis(methylene) subunits as a ring constituent were prepared starting from 2,5-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-thiophenediol and 2,5-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)thiophene, respectively. A Raney nickel desulfurization of the thiophene-containing crown ethers afforded crown ethers having two adjacent side chains, such as a methyl or ethoxycarbonylmethyl

  从 2,5-双（乙氧基羰基）-3,4-噻吩二醇和 2,5-二氯-3,4 开始制备含有 3,4-噻吩二基和 3,4-噻吩二基双（亚甲基）亚基作为环成分的冠醚-双（氯甲基）噻吩，分别。含噻吩的冠醚的阮内镍脱硫得到具有两个相邻侧链的冠醚，例如甲基或乙氧基羰基甲基。这些冠醚对碱金属阳离子的萃取能力也通过溶剂萃取法进行了检测。
• Garreau, R.; Roncali, J.; Garnier, F., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1989, vol. 86, # 1, p. 93 - 98
  作者：Garreau, R.、Roncali, J.、Garnier, F.、Lemaire, M.

  DOI：——

  日期：——
• SONE, TYO;SATO, KAZUAKI;OHBA, YOSHIHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 838-844
  作者：SONE, TYO、SATO, KAZUAKI、OHBA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• AYRES B. E.; LONGWORTH S. W.; MCOMIE J. F. W., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 15, 1755-1760
  作者：AYRES B. E.、 LONGWORTH S. W.、 MCOMIE J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Thienosultines and Their Thermal Reactions with Dienophiles and Nucleophiles
  作者：Wen-Dar Liu、Chih-Chin Chi、I-Feng Pai、An-Tai Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo011122s

  日期：2002.12.1

  sulfoxylate) in 17-60% yields. When heated in the presence of electron-poor dienophiles, sultines 5a-d underwent elimination of SO(2), and the resulting non-Kekulé biradicals 7a-d were intercepted as the 1:1 adducts 8-12 in good to excellent yields. The pyrolysis of sultines and sulfolenes with different concentrations of dienophiles revealed that either a preequilibrium between starting reagents and biradical

  制备2,5-二取代的硫杂磺胺（5,7-二取代的1,4-二氢-1H-3λ（4）-噻吩并[3,4-d] [2,3]草苷-3-氧化物）5a-d得自相应的二氯化物4a-d，用市售的Rongalite（甲醛次硫酸氢钠）以17-60％的收率。当在缺乏电子的亲二烯体的存在下加热时，Sultines 5a-d消除了SO（2），生成的非Kekulé双自由基7a-d被以1：1的加合物8-12的形式截获，收率良好。具有不同浓度的亲双烯体的磺胺类化合物和磺胺类化合物的热解表明，起始试剂和双自由基物种之间可能存在预平衡，或者可能与Diels-Alder和Diels-Alder逆反应机制有关。但是，需要更多的工作来建立建议的机制。发现Sultine 5b与nBuLi的反应经历了亲核开环反应，在H（2）O处理后得到亚硫醇17。当在甲醇，甲醇-d（4）或2-巯基乙醇的存在下，在密封管中将苯乙胺5a在苯中加热时，分别分离出