噻吩,2-(3,3-二乙氧基-1-炔丙基)- | 13781-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩,2-(3,3-二乙氧基-1-炔丙基)-
• 英文名称: 1-(2-thienyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne
• 英文别名: 2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)thiophen；2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)thiophene；2-(3,3-Diethoxy-prop-1-ynyl)-thiophene
• CAS: 13781-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: OXAUWTANOKQHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩,2-(3,3-二乙氧基-1-炔丙基)- 在 盐酸肼 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以151 mg的产率得到3-(2-噻吩)吡唑
  参考文献：
  名称：

  以丙缩醛为三碳结构单元连续三组分合成 3-(杂)Aryl-1H-吡唑

  摘要：

  已经公开了通过用作炔丙醛合成等价物的丙炔二乙缩醛的室温 Sonogashira 芳基化来连续三组分合成 3-（杂）芳基-1H-吡唑。在 80 °C 下与盐酸肼进行最终的缩醛裂解-环缩合反应，以一锅法迅速提供标题化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules16119340
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 cis,cis,cis-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到噻吩,2-(3,3-二乙氧基-1-炔丙基)-
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯配合物催化卤代芳基与丙醛二乙缩醛的Sonogashira反应

  摘要：

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.062

文献信息

• [EN] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] (DIHYDRO)PYRROLO[2,1-?]ISOQUINOLINES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009098283A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to 5,6 - dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinoline and pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及根据通式（I）制备的5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• [EN] RING-ANNULATED DIHYDROPYRROLO[2,L-A]ISOQUINOLINES<br/>[FR] DIHYDROPYRROLO[2,1-A]ISOQUINOLÉINES CONDENSÉES À UN NOYAU
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011012600A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  该发明涉及按照通用式(I)或其药学上可接受的盐制备的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-alpha]isoquinolines
  申请人：Timmers Cornelis Marius

  公开号：US20110028450A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to ring-annulated dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline compounds according to general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  这项发明涉及符合通用式I的环融合二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉化合物或其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗不孕症。
• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。
• (Dihydro)pyrrolo[2,1-α]isoquinolines
  申请人：van Rijn Rachel Deborah

  公开号：US08394789B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The invention relates to 5,6-dihydropyrrolo[2,1-α]isoquinoline and pyrrolo[2,1-α]isoquinoline derivatives according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of infertility.

  本发明涉及一种5,6-二氢吡咯并[2,1-α]异喹啉和吡咯并[2,1-α]异喹啉衍生物，其通式为(I)，或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗不孕症。