1-Thiazol-2-yl-1,3-dihydro-indol-2-one | 131579-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Thiazol-2-yl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 1-(2-Thiazolyl)-2-oxindole；1-(1,3-thiazol-2-yl)-3H-indol-2-one
• CAS: 131579-10-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: CMQJUFSBUTYCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Thiazol-2-yl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 2,4-二氟苯基异氰酸酯 、 sodium 生成 2-oxo-N-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)-3H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  LOMBARDINO, JOSEPH G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙腈 在 盐酸 、 硫氰酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Thiazol-2-yl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 2-thiazolylamino- and 2-thiazolyloxy-arylacetic acid derivatives.

  摘要：

  根据Hantzsch方法，通过硫酰胺与卤代乙缩醛的缩合反应制备了一系列2-噻唑基氨基、2-噻唑基氧和2-噻唑基硫代芳基乙酸衍生物，而具有α-甲基芳基乙酸部分的硫酰胺则通过结合已知方法从卤代芳香硝基化合物中方便地获得。在O-苯基硫代氨基甲酸酯（XVIII）与氯代二乙缩醛的模型反应中，分离出无环卤代化合物（XIX）和4-乙氧基-2-苯氧基-2-噻唑啉（XX）等中间体，阐明了苯氧噻唑（XXI）的生成反应途径。通过小鼠的醋酸引起的扭体法和大鼠的角叉菜胶引起的足跖肿胀法，分别评估了所研究化合物的镇痛和抗炎作用。2-[4-（2-噻唑氧基）苯基]丙酸（XIVa）在活性与毒性之间具有最佳的治疗比（在小鼠中）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3424

文献信息

• Anti-inflammatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05116854A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  Certain 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles wherein the acyl-substituent is thenoyl, furoyl, benzoyl or substituted benzoyl, are inhibitors of cycloxygenase and lipoxygenase enzymes and are useful as anti-inflammatory agents in mammals.

  某些1-杂环基-3-酰基-2-氧吲哚，其中酰基取代基为硫代酰基、呋喃酰基、苯甲酰基或取代苯甲酰基，是环氧合酶和脂氧合酶酶的抑制剂，并且在哺乳动物中作为抗炎药物具有用处。
• Anti-inflammmatory 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0378358B1

  公开（公告）日：1993-11-03
• US5116854A
  申请人：——

  公开号：US5116854A

  公开（公告）日：1992-05-26
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY 1-HETEROARYL-3-ACYL-2-OXINDOLES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1990008145A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) Certain 1-heteroaryl-3-acyl-2-oxindoles wherein the acyl-substituent is thenoyl, furoyl, benzoyl or substituted benzoyl, are inhibitors of cycloxygenase and lipoxygenase enzymes and are useful as anti-inflammatory agents in mammals.(FR) Certains 1-hétéroaryl-3-acyl-2-indoxyles, où la substitution acyle est thénoyle, furoyle, benzoyle ou benzoyle à substitution, sont des inhibiteurs d'enzymes cycloxygénase et lipoxygénase et sont utiles comme agents anti-inflammatoires chez les mammifères.