N-(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)formamide | 1344738-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)formamide
• 英文别名: N-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]formamide
• CAS: 1344738-82-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: RVVXLQFQZBAHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1 g的产率得到13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane
  参考文献：
  名称：

  Diversification of a Novel α‐Galactosyl Ceramide Hotspot Boosts the Adjuvant Properties in Parenteral and Mucosal Vaccines

  摘要：

  摘要开发强效佐剂是提高亚单位疫苗性能的重要一步。CD1d激动剂，如典型的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer），因其能激活iNKT细胞并引发树突状细胞快速成熟和B细胞活化而备受关注。在这里，我们介绍了α-GalCer 骨架上的一个新型衍生热点，即酰胺键上的 N-取代基。这种以前未曾探索过的糖脂化学型空间的多组分多样化允许引入各种额外的官能团，这些官能团既可以增强佐剂特性，也可以作为进一步与抗原共轭的处理剂，以开发自佐剂疫苗。通过这一策略，我们发现了一些化合物，与已知的强效 CD1d 激动剂相比，这些化合物在通过肠外或粘膜途径给药时能增强对抗原特异性 T 细胞的刺激并提高抗体反应。值得注意的是，在鼻内免疫后，各种官能化的α-GalCer类似物比以前为此目的优化过的PEG化α-GalCer类似物显示出更强的佐剂效应。最终，这项工作将为使用粘膜疫苗预防微生物感染开辟多种途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202310983
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  简单高效：乙二醇异腈金（I）氯化物用于金纳米颗粒的形成和稳定

  摘要：

  使用简单的合成方法包括 Gabriel 合成和 Appel 型反应制备了具有不同链长的乙二醇异腈 C≡N(CH2CH2O)nCH3 (5a, n = 1; 5b, n = 3; 5c, n = 4)协议。用 [AuCl(SMe)2] 处理后，化合物 5a-c 得到相应的异氰化金 (I) 氯化物 [AuCl{C≡N(CH2CH2O)nCH3}]（7a，n = 1；7b，n = 3；7c , n = 4)。单晶 X 射线衍射研究揭示了具有亲热相互作用的聚合 (7a) 或二聚 (7c) 结构。金（I）配合物 7a-c 用于形成和稳定金纳米粒子（AuNPs）。具有乙二醇官能团的异腈提供多种供体能力，能够稳定封装的金胶体。通过在四氢呋喃或甲醇中添加 Na[BH4] 来还原 7a-c，无需进一步添加任何稳定剂即可生成 AuNP，因为金属有机 7a-c 将稳定组分和金源结合在一个分子中。报告了不同溶剂、浓度和不同的乙二醇链长度对

  DOI：

  10.1002/ejic.201100324

文献信息

• ADJUVANTS ON THE BASIS OF BISACYLOXYPROPYLCYSTENE CONJUGATES AND DERIVATIVES AND THEIR USES IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Ebensen Thomas

  公开号：US20090017106A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to new adjuvants and the uses in pharmaceutical compositions, like in vaccines. In particular, the present invention provides new conjugates of the bisacyloxycysteine type useful as adjuvants and/or immunomodulators for prophylactic and/or therapeutic vaccination in the treatment of infectious diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, tumours, allergies as well as for the control of fertility in human or animal populations. The compounds are particularly useful not only as systemic, but preferably as mucosal adjuvants. In addition, the invention relates to its uses as active ingredients in pharmaceutical compositions.