N,N'-bis(S-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide | 158946-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(S-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis[(S)-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl]-2,6-pyridinecarboxamide；Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-phenylalaninate；(-)-N,N'-bis[(S)-1-Methoxycarbonyl-2-Phenylethyl]-2,6-Pyridinedicarboxamide；methyl (2S)-2-[[6-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 158946-83-9
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: HYNLAKYEDCJRRV-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  757.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(S-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N2,N6-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Docking Studies of Novel Macrocyclic Pentapeptides as Anticancer Multi-Targeted Kinase Inhibitors

  摘要：

  一系列大环吡啶五肽候选化合物2-6通过使用N,N-双-[1-羧基-2-(苄基)]-2,6-(二氨基甲酰基)吡啶1a,b作为起始物质合成。新合成化合物的结构通过红外光谱、1H和13C-NMR、质谱数据以及元素分析确立。对所有化合物在MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，大多数化合物与参考药物相比在测试细胞系中显示出强效抗癌活性。在基于大环吡啶五肽的化合物中，5c对MCF-7和HepG-2细胞系显示出鼓舞人心的抑制活性，IC50值分别为9.41 ± 1.25和7.53 ± 1.33微摩尔。有趣的是，5c还表现出多靶点特性，对VEGFR-2、CDK-2和PDGFRβ激酶具有优异的抑制活性。此外，化合物5c的分子建模研究揭示了其可能与这些激酶的活性位点结合的方式。

  DOI：

  10.3390/molecules23102416
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-bis(S-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)-2,6-pyridinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的手性线性和大环四肽和五肽候选物的合成和反应

  摘要：

  9a 通过吡啶-2,6-二羧酸(1) 或吡啶-2,6-二羰基二氯(2) 与合适的氨基酸甲酯偶联制备了一系列线性和大环五肽衍生物。1或2与氨基酸甲酯偶联得到相应的吡啶二肽甲酯3，用氢氧化钠将其水解为相应的酸4。后面的化合物4与其他氨基酸甲酯偶联得到相应的四肽酯5，即用氢氧化钠水解成相应的酸6。四肽酸与L-赖氨酸甲酯或脂肪族二酰胺衍生物环化分别得到相应的环五肽甲酯衍生物7和环四肽二胺8。最后，

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0116

文献信息

• Synthesis of New Cheral Macrocyclic Tetraoxo Polyamines Containing Pyridine Ring and Functional Arms
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Changlu Liu、Rugang Xie

  DOI：10.1080/00397919908086251

  日期：1999.7

  Abstract Seven new chiral macrocyclic tetraoxo polyamines containing pyridine ring and functional arms derived from L-histidine, L-alanine, L-leucine and L-phenylalanine, respectively, have been synthesized and characterized by MS, 1H NMR and elemental analysis.

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。
• Macrocyclic Compound as NMR Chiral Solvating Agent for Determination of Enantiomeric Excess of Carboxylic Acids
  作者：Xiao-feng Yang、Rui Ning、Li-jun Xie、Yu Cui、Yong-ling Zhang、Lu-yi Zheng

  DOI：10.1246/bcsj.20130092

  日期：2013.8.15

  1H NMR studies demonstrated that chiral macrocycle 1 was a good chiral solvating agent, and was effective for the determination of the enantiomeric excess of a wide range of rac-carboxylic acids. L...

  1H NMR 研究表明，手性大环 1 是一种良好的手性溶剂化剂，可有效测定多种外消旋羧酸的对映体过量。我...
• Chirality induction of π-conjugated chains through chiral complexation
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Xiuliang Shen、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.016

  日期：2006.12

  Chirality induction of π-conjugated polyanilines through chiral complexation with the chiral palladium(II) complexes was demonstrated to afford the chiral conjugated polymer complexes. Complexation of the emeraldine base of poly(o-toluidine) (POT) with the chiral palladium(II) complex bearing one labile coordination site led to the formation of the chiral conjugated polymer complex, which exhibited

  通过与手性钯（II）配合物的手性络合，π共轭聚苯胺的手性诱导被证明提供了手性共轭聚合物配合物。聚（o）的翡翠碱的络合-甲苯胺）（POT）与带有一个不稳定配位点的手性钯（II）配合物导致形成手性共轭聚合物配合物，基于手性诱导成π-共轭骨架，该化合物表现出诱导的圆二色性（ICD） 。用具有相反构型的手性钯（II）配合物获得的手性共轭聚合物配合物观察到CD信号的镜像。认为钯配合物的podand配体部分的手性可引起π共轭分子骨架的螺旋桨扭曲。N-双（4'-二甲基氨基苯基）-1,4-苯并醌二亚胺（L 3）的手性共轭复合物的晶体结构）作为聚苯胺的模型化合物，揭示了π共轭骨架的手性螺旋桨扭曲构象。此外，与阳离子钯（II）配合物的手性络合提供了离子手性共轭的配合物。
• Synthesis of New Potential Bis-Intercalators Based on Chiral Pyridine-2,6-dicarboxamides
  作者：Abd El-Galil Amr、Osama I. Abd El-Salam、Abd El-Hamid Attia、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19990288

  日期：——

  Potential bis-intercalating compounds N,N-dibenzylidene-N²,N^2'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)- di(aminoacidhydrazides) 4a-4j, N,N'-substituted pyridine-2,6-bis(carbohydrazides) 5a-5d and N,N'-substituted N²N^2'-bis(pyridine-2,6-dicarbonyl)di(aminoacidhydrazides) 6a-6g, both racemic and optically active, can be easily synthesized from pyridine-2,6-bis(carbohydrazide), natural amino acids and aromatic aldehydes or anhydrides of aromatic ortho-dicarboxylic acids.

  潜在的双插入化合物N,N'-二苄亚甲基-N2,N2'-(吡啶-2,6-二甲酰)-二(氨基酸酰肼) 4a-4j，N,N'-取代吡啶-2,6-双(碳酰肼) 5a-5d和N,N'-取代N2,N2'-双(吡啶-2,6-二甲酰)二(氨基酸酰肼) 6a-6g，均为消旋和光学活性的化合物，可以从吡啶-2,6-双(碳酰肼)、天然氨基酸和芳香醛或芳香二羧酸的酐中轻松合成。
• Attia, A.; El-Salam, O. I. Abd; Amr, A., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 187 - 201
  作者：Attia, A.、El-Salam, O. I. Abd、Amr, A.、Stibor, I.、Budesinky, M.

  DOI：——

  日期：——