N2,N6-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 158946-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2,N6-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N²,N⁶-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-bis-(1-carboxy-3-phenylethyl)-2,6-bis-(aminocarbonyl)pyridine
• CAS: 158946-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 461.474
• InChiKey: BMHWCCCISCYLFW-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  145.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 cyclo-(N^α-Dipicolinoyl)-bis-[L-Phe-L-ILe]-L-Lys-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Docking Studies of Novel Macrocyclic Pentapeptides as Anticancer Multi-Targeted Kinase Inhibitors

  摘要：

  一系列大环吡啶五肽候选化合物2-6通过使用N,N-双-[1-羧基-2-(苄基)]-2,6-(二氨基甲酰基)吡啶1a,b作为起始物质合成。新合成化合物的结构通过红外光谱、1H和13C-NMR、质谱数据以及元素分析确立。对所有化合物在MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，大多数化合物与参考药物相比在测试细胞系中显示出强效抗癌活性。在基于大环吡啶五肽的化合物中，5c对MCF-7和HepG-2细胞系显示出鼓舞人心的抑制活性，IC50值分别为9.41 ± 1.25和7.53 ± 1.33微摩尔。有趣的是，5c还表现出多靶点特性，对VEGFR-2、CDK-2和PDGFRβ激酶具有优异的抑制活性。此外，化合物5c的分子建模研究揭示了其可能与这些激酶的活性位点结合的方式。

  DOI：

  10.3390/molecules23102416
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N2,N6-bis(3-phenylpropanoic acid-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的手性线性和大环四肽和五肽候选物的合成和反应

  摘要：

  9a 通过吡啶-2,6-二羧酸(1) 或吡啶-2,6-二羰基二氯(2) 与合适的氨基酸甲酯偶联制备了一系列线性和大环五肽衍生物。1或2与氨基酸甲酯偶联得到相应的吡啶二肽甲酯3，用氢氧化钠将其水解为相应的酸4。后面的化合物4与其他氨基酸甲酯偶联得到相应的四肽酯5，即用氢氧化钠水解成相应的酸6。四肽酸与L-赖氨酸甲酯或脂肪族二酰胺衍生物环化分别得到相应的环五肽甲酯衍生物7和环四肽二胺8。最后，

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0116

文献信息

• Synthesis of New Cheral Macrocyclic Tetraoxo Polyamines Containing Pyridine Ring and Functional Arms
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Changlu Liu、Rugang Xie

  DOI：10.1080/00397919908086251

  日期：1999.7

  Abstract Seven new chiral macrocyclic tetraoxo polyamines containing pyridine ring and functional arms derived from L-histidine, L-alanine, L-leucine and L-phenylalanine, respectively, have been synthesized and characterized by MS, 1H NMR and elemental analysis.

  摘要 合成了七种新型手性大环四氧多胺，分别由L-组氨酸、L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-苯丙氨酸衍生而来，并通过MS、1H NMR和元素分析对其进行表征。
• Similarity analysis, synthesis, and bioassay of antibacterial cyclic peptidomimetics
  作者：Workalemahu M Berhanu、Mohamed A Ibrahim、Girinath G Pillai、Alexander A Oliferenko、Levan Khelashvili、Farukh Jabeen、Bushra Mirza、Farzana Latif Ansari、Ihsan ul-Haq、Said A El-Feky、Alan R Katritzky

  DOI：10.3762/bjoc.8.128

  日期：——

  The chemical similarity of antibacterial cyclic peptides and peptidomimetics was studied in order to identify new promising cyclic scaffolds. A large descriptor space coupled with cluster analysis was employed to digitize known antibacterial structures and to gauge the potential of new peptidomimetic macrocycles, which were conveniently synthesized by acylbenzotriazole methodology. Some of the synthesized compounds were tested against an array of microorganisms and showed antibacterial activity against Bordetella bronchistepica, Micrococcus luteus, and Salmonella typhimurium.

  本研究旨在研究抗菌环肽和肽类模拟物的化学相似性，以寻找新的有前途的环状基架。利用大量描述符空间和聚类分析，将已知的抗菌结构数字化，并评估新的肽类模拟物大环的潜力，这些大环通过酰苯三唑法方便地合成。一些合成的化合物被测试对抗一系列微生物，并显示出对Bordetella bronchistepica，Micrococcus luteus和Salmonella typhimurium的抗菌活性。
• Attia, A.; El-Salam, O. I. Abd; Amr, A., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 2, p. 187 - 201
  作者：Attia, A.、El-Salam, O. I. Abd、Amr, A.、Stibor, I.、Budesinky, M.

  DOI：——

  日期：——