5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester | 109623-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 4-(methoxymethyl)-5-phenoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 109623-95-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: NKXJUXVTVJZRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉多卡尔 在 钯 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and

  摘要：

  Phenoxy取代的β-咔啉类化合物的结构如下：X为COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或氧代二氮杂环的结构如下：R.sup.2为H，低碳基或环烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为氢、低碳基或低碳氧烷基，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧基、酰基、苯基、C.sub.2-5 烷二氧基、三氟甲基、氰基、硝基、低碳氧基羰基、叠氮基、SO.sub.2 R.sup.6、SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.6为低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地为低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、低碳基、酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但X不为COOEt，如果##STR3##为5-Phenoxy且R.sup.4为甲基，或者##STR4##为6-(4-甲氧基phenoxy)且R.sup.4为甲氧基甲基，则具有有价值的药理特性。

  公开号：

  US04945090A1
• 作为试剂：
  描述：

  吉多卡尔 、 三乙胺 在 钯 氢气 、 异丙醚 、 5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and

  摘要：

  公式I中的苯氧基取代的β-咔啉化合物 ##STR1## 其中X是COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或式子##STR2##的氧代二唑基，R.sup.2是氢，低碳基或环烷基，R.sup.3是低碳基，R.sup.4是氢，低碳基或低碳氧基烷基，R.sup.1是氢，卤素，低碳基，低碳氧基，酰基，苯基，C.sub.2-5烷基二氧基，三氟甲基，氨基，硝基，低碳氧基羰基，叠氮基，SO.sub.2R.sup.6，SO.sub.2NR.sup.7R.sup.8或NR.sup.9R.sup.10，R.sup.6是低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地是低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地是氢，低碳基，酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但前提是如果##STR3##是5-苯氧基且R.sup.4是甲基或##STR4##是6-(4-甲氧基苯氧基)且R.sup.4是甲氧基甲基，则X不是COOEt，具有有价值的药理作用。

  公开号：

  US04945090A1

文献信息

• ——
  作者：SCHMIECHEN R.、 SEIDELMANN D.、 HUTH A.、 SCHNEIDER H.、 STEPHENS D. N.、 ENGE+

  DOI：——

  日期：——
• Phenoxy-substituierte beta-Carbolinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0234173B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• US4945090A
  申请人：——

  公开号：US4945090A

  公开（公告）日：1990-07-31
• Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04945090A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Phenoxy-substituted beta-carbolines of the formula I ##STR1## X is COOR.sup.3, CONHC.sub.1-3 -alkyl or oxadiazolyl of the formula ##STR2## R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, acyl, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro, lower alkoxycarbonyl, azido, SO.sub.2 R.sup.6, SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8, or NR.sup.9 R.sup.10, R.sup.6 is lower alkyl, R.sup.7 and R.sup.8 independently are lower alkyl or together with the nitrogen atom form a hetero ring, R.sup.9 and R.sup.10 independently are hydrogen, lower alkyl, acyl or together with the nitrogen atom form a hetero ring system, with the proviso that X is not COOEt, if ##STR3## is 5-phenoxy and R.sup.4 is methyl or ##STR4## is 6-(4-methoxyphenoxy) and R.sup.4 is methoxymethyl have valuable pharmacological properties.

  Phenoxy取代的β-咔啉类化合物的结构如下：X为COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或氧代二氮杂环的结构如下：R.sup.2为H，低碳基或环烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为氢、低碳基或低碳氧烷基，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧基、酰基、苯基、C.sub.2-5 烷二氧基、三氟甲基、氰基、硝基、低碳氧基羰基、叠氮基、SO.sub.2 R.sup.6、SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.6为低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地为低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、低碳基、酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但X不为COOEt，如果##STR3##为5-Phenoxy且R.sup.4为甲基，或者##STR4##为6-(4-甲氧基phenoxy)且R.sup.4为甲氧基甲基，则具有有价值的药理特性。