5-(benzyloxy)-3'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1382722-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-4-phenylmethoxybenzaldehyde；2-(3-fluorophenyl)-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1382722-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₂
• 分子量: 306.336
• InChiKey: ZHGZZMJTZOFCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-(3'-fluoro-5-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  调节分子伴侣并表现出神经保护作用的仿拟药物的开发

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种正在研究中的用于治疗癌症和神经退行性疾病的伴侣蛋白。衍生自新霉素（novologues）的神经保护性Hsp90 C-末端抑制剂包括KU-32和KU-596。这些创新分子调节分子伴侣，并导致热休克蛋白70（Hsp70）的诱导。与酚醛清毒剂KU-596和KU-32相比，“拟诺维制剂”用一个简单的环己基部分取代了合成复杂的酚醛新糖，以保持生物学功效。在这项研究中，我们进一步探索仿拟药物的开发，并使用荧光素酶复性测定，免疫印迹分析，c-jun测定和测量线粒体生物能的测定来评估其功效。这些新的仿拟药物是经过设计和合成的，可诱导Hsp70并改善其生物学活性。仿拟药物发现39e和40a在细胞测定中诱导Hsp70并显示出有希望的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.038
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-3'-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novologues containing a benzamide side chain manifest anti-proliferative activity against two breast cancer cell lines

  摘要：

  Hsp90 represents a promising target for the development of both anti-cancer and neuroprotective agents. Structure-activity relationship studies on novobiocin and novobiocin analogues, led to the development of KU-32 and recently, KU-596, as lead compounds for the potential treatment of neurodegenerative diseases. Similar to KU-32, we have demonstrated that upon replacement of the acetamide side chain present in KU-32 with a benzamide, this neuroprotective agent was transformed into a scaffold that manifests anti-proliferative activity. To assess structure activity relationships for this new scaffold, a library of benzamide-containing novologues was prepared and evaluated against two breast cancer cell lines. Compound 14a manifested the most potent anti-proliferative activity from these studies and induced Hsp90-dependent client protein degradation in a concentration-dependent manner. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.020

文献信息

• [EN] C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 C-TERMINAUX
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2013119985A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  Hsp90 C端抑制剂及含有此类化合物的药物组合物。本发明公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS
  申请人：University of Kansas

  公开号：US20150057240A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本文提供Hsp90 C-端抑制剂和含有这些化合物的药物组合物。本文所述的化合物对于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变，非常有用。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF C-TERMINAL HSP90 INHIBITORS
  申请人：The University of Kansas

  公开号：EP3656758A1

  公开（公告）日：2020-05-27

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-terminal Hsp90 inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10030041B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。
• C-terminal HSP90 inhibitors
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10590157B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Hsp90 C-terminal inhibitors and pharmaceutical compositions containing such compounds are provided. The compounds of the disclosure are useful for the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders such as diabetic peripheral neuropathy.

  本研究提供了 Hsp90 C-末端抑制剂和含有此类化合物的药物组合物。所公开的化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病，如糖尿病周围神经病变。