rac-(1R,3R)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: rac-(1R,3R)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol；(1S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: WVQNVGIPVXWBCK-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3R)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有苄基骨架作为手性配体的新型1，3-二醇在硫化物不对称氧化为亚砜中的应用

  摘要：

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-(1R,3R)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基异构化/Aldol-Tishchenko 反应从烯丙醇和醛中钾碱促进非对映选择性合成 1,3-二醇

  摘要：

  1,3-二醇是在许多天然产物和重要药物中发现的结构基序，因此研究人员几十年来一直在寻找合成这些化合物的有效方法。在本文中，我们报告了由烯丙基异构化引发的烯丙醇与醛的钾碱促进的羟醛-Tishchenko 反应，这使得各种 1,3-二醇的非对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/asia.202101093