6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-嘧啶-2-硫酮 | 66443-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 4-phenyl-6-p-anisyl-2(1H)-pyrimidinethione
• 英文别名: 6-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione；6-(p-Anisyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-thion；6-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylpyrimidine-2(1H)-thione；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 66443-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: ICXJZRZMFPGGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  457.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-嘧啶-2-硫酮 、 sodium nitrite 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 105-112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Diaryl Pyrimidine Derivatives as Urease Inhibitors

  摘要：

  脲酶是一种二镍酶，负责将尿素水解为氨和二氧化碳。一系列细菌如幽门螺杆菌产生脲酶，以通过尿素水解释放氨并在酸性环境中生存。脲酶抑制剂通常被用作尿液分解细菌感染的医疗治疗的一部分。在本研究中，合成了一系列二芳基嘧啶衍生物（化合物6a-6i）作为脲酶抑制剂，研究了它们对菜豆脲酶的体外抑制活性，获得的IC50值显示出强效的脲酶抑制活性。合成化合物的细胞毒性活性在四条细胞系（HT-29、MCF-7、T47D和NIH3T3）上进行了评估。许多测试化合物未显示出显著的细胞毒性，化合物6d、6g和6i对这些细胞系未表现出任何细胞毒性活性。其中，化合物6d表现出最明显的脲酶抑制活性（IC50 = 780 ± 50 nM），其抑制效力比硫脲（IC50 = 22.01 ± 0.08 μM）高出28倍，比羟基脲（IC50 = 100.00 ± 0.08 μM）高出128倍，作为标准抑制剂。分子对接研究结果表明，化合物6b具有最佳结合能，并与脲酶的活性位点有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02582-6

文献信息

• Synthesis, Evaluation of Biological Activity, Docking and Molecular Dynamic Studies of Pyrimidine Derivatives
  作者：Shahin Boumi、Jafar Moghimirad、Massoud Amanlou、Seyed Nasser Ostad、Shohreh Tavajohi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570178617999200706005824

  日期：2021.3

  inhibit colchicine binding site. In the current work, a series of pyrimidine derivatives were designed and synthesized. Furthermore, their cytotoxic activities were evaluated and molecular docking studies were performed. Twenty compounds of pyrimidine were synthesized in 2 different groups. In the first group, 4,6-diaryl pyrimidine was connected to the third aryl group via thiomethylene spacer. In

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋
• Naik, S.K.; Behera, R.K.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1124 - 1125
  作者：Naik, S.K.、Behera, R.K.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——
• NAIK, S. K.;BEHERA, R. K.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1124-1125
  作者：NAIK, S. K.、BEHERA, R. K.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Diaryl Pyrimidine Derivatives as Urease Inhibitors
  作者：Sh. Boumi、M. Talebi、Y. Sarmad、K. Bassam、M. Barzegar、F. S. Hosseini、M. Amini、M. Amanlou

  DOI：10.1007/s11094-022-02582-6

  日期：2022.3

  Urease is a dinickel enzyme that is responsible for the hydrolysis of urea to ammonia and carbon dioxide. A series of bacteria like Helicobacter pylori produce urease in order to release ammonia via urea hydrolysis and survive in acidic environments. Urease inhibitors are often used as a part of the medical treatment of infections by ureolytic bacteria. In this work, a series of diaryl pyrimidine derivatives (compounds 6a–6i) have been synthesized as urease inhibitors, their inhibitory activities against Jack bean urease have been investigated in vitro, and the obtained values of IC50 showed potent urease inhibitory activity. Cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against four cell lines (HT-29, MCF-7, T47D, and NIH3T3). Many of the tested compounds did not show significant cytotoxicity, and compounds 6d, 6g, and 6i did not show any cytotoxic activity against these cell lines. Among these, compound 6d showed the most pronounced urease inhibitory activity (IC50 = 780 ± 50nM), being over 28-fold more potent than thiourea (IC50 = 22.01 ± 0.08 ìM) and 128-fold more potent than hydroxyurea (IC50 = 100.00 ± 0.08 ìM) as standard inhibitors, respectively. The results of molecular docking studies showed that compound 6b had the best binding energy and exhibited proper interaction with the active site of urease.

  脲酶是一种二镍酶，负责将尿素水解为氨和二氧化碳。一系列细菌如幽门螺杆菌产生脲酶，以通过尿素水解释放氨并在酸性环境中生存。脲酶抑制剂通常被用作尿液分解细菌感染的医疗治疗的一部分。在本研究中，合成了一系列二芳基嘧啶衍生物（化合物6a-6i）作为脲酶抑制剂，研究了它们对菜豆脲酶的体外抑制活性，获得的IC50值显示出强效的脲酶抑制活性。合成化合物的细胞毒性活性在四条细胞系（HT-29、MCF-7、T47D和NIH3T3）上进行了评估。许多测试化合物未显示出显著的细胞毒性，化合物6d、6g和6i对这些细胞系未表现出任何细胞毒性活性。其中，化合物6d表现出最明显的脲酶抑制活性（IC50 = 780 ± 50 nM），其抑制效力比硫脲（IC50 = 22.01 ± 0.08 μM）高出28倍，比羟基脲（IC50 = 100.00 ± 0.08 μM）高出128倍，作为标准抑制剂。分子对接研究结果表明，化合物6b具有最佳结合能，并与脲酶的活性位点有良好的相互作用。