6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-吡啶-2-酮 | 143969-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-吡啶-2-酮
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-pyridone；2(1H)-Pyridinone, 6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-；6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 143969-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: IFBUNDVCMZDLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-吡啶-2-酮 在 氢氧化钾 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-<<6-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-pyridyl>oxy>hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  .omega.-[(4,6-Diphenyl-2-pyridyl)oxy]alkanoic acid derivatives: a new family of potent and orally active LTB4 antagonists

  摘要：

  A series of omega-[(4,6-diphenyl-2-pyridyl)oxy]alkanoic acid derivatives was prepared which inhibited the binding of leukotriene B4 to its receptors on guinea pig spleen membranes and on human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) and selectively antagonized the LTB4-induced elastase release in human PMNs. On the basis of these three screens, a structure-activity relationship was investigated. Alpha-Substitution on the carboxylic acid side chain led to only small changes in the binding affinities but greatly enhanced the LTB4 antagonist activity. Substitution on the phenyl rings was also evaluated. The terminal carboxylic acid function can be replaced by a tetrazole ring without loss in activity. The beat in vitro LTB4 antagonists of this series were investigated in vivo in the inhibition of LTB4-induced leukopenia in rabbits. Compound 9b (RP69698) displayed potent LTB4 antagonist activity, after oral administration, with an ED50 value of 6.7 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00101a008
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基亚磺酰基）乙酰胺的2-吡啶酮合成

  摘要：

  通过有效的方法制备2-吡啶酮，包括将2-（苯基亚磺酰基）乙酰胺的1,4-加成到α，β-不饱和酮上，然后环化和消除亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol303320c

文献信息

• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• Mn(OAc)3-Mediated Regioselective Radical Alkoxycarbonylation of Indoles, Pyrimidinones, and Pyridinones
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Cheng-Kun Li、Dong-Liang Zhang、Ogundipe Olamiji、Pei-Zhi Zhang、Adedamola Shoberu

  DOI：10.1055/s-0037-1610039

  日期：2018.8

  alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl carbazates is reported. The reactions proceed through a radical process to afford regioselectively 3-carboxylated indoles, 5-carboxylated pyrimidinones, and 3-carboxylated pyridin­ones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Mn(OAc)3-mediated alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。
• Correction to 2-Pyridone Synthesis Using 2-(Phenylsulfinyl)acetamide
  作者：Masaya Fujii、Takuya Nishimura、Takahiro Koshiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol500162b

  日期：2014.2.21

  (S53), 4n (S55), and 4o (S57). Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra and corrected yields are as follows: 6b (99% purity

  已从报道的化合物6b（S21），6c（S23），6g（S29），6h（S31），6i（S33），6k（S37），6l（S39和S40 ）的NMR光谱中除去溶剂和杂质的峰），6m（S41和S42），6n（S43和S44），4m（S53），4n（S55）和4o（S57）。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：6b（99％纯度，67％产率），6c（98％纯度，39％产率），6k（94％纯度，83％产率），6l（纯度90％，产率74％），6m（纯度97％，产率70％），6n（纯度89％，产率72％），4m（纯度99％，产率79％）。6g，6h，6i的样本，4n和4o包含一些未知杂质；因此，无法确定确切的纯度。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通
• Direct regioselective Csp2–H trifluoromethylation of pyrimidinones and pyridinones
  作者：Pei-Zhi Zhang、Cheng-Kun Li、Guo-Yu Zhang、Ling Zhang、Yao-Jia Jiang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.048

  日期：2016.6

  pyrimidinones and 3-trifluoromethyl pyridinones in moderate to good yields was described. The reaction showed that the steric hindrance due to bulky groups adjacent to the position of attack by the trifluoromethyl radical had important influence on the yield.

  描述了使用CF 3 SO 2 Na / Mn（OAc）3进行嘧啶酮和吡啶酮的直接区域选择性C sp2- H三氟甲基化，以中等至良好的产率提供了5-三氟甲基嘧啶酮和3-三氟甲基吡啶酮。该反应表明，由于三氟甲基自由基的进攻位置附近的庞大基团而引起的位阻对产率有重要影响。