3,4-二甲氧基联苯-4-甲醛 | 640769-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基联苯-4-甲醛
• 中文别名: 3'，4'-二甲氧基-联苯-4-甲醛
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-formyl-3',4'-dimethoxybiphenyl；3’,4’-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-4-carbaldehyde；3',4'-Dimethoxybiphenyl-4-carbaldehyde
• CAS: 640769-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GLQPTZAAUROJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基联苯-4-甲醛 、 丙二酸 在 吗啉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分析AB3和结构异构体AB2联苯丙基醚自组装树突的文库预测超分子树枝状聚合物的结构

  摘要：

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由

  DOI：

  10.1021/ja907882n
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)苄基溴 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-二甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基苯基苄基保护基：对甲氧基苄基的另一种保护碳水化合物的方法

  摘要：

  建立了在酸性条件下裂解4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基（DMPBn）醚的可靠试剂体系。用TFA在无水CH 2 Cl 2和3,4-（亚甲二氧基）甲苯中作为阳离子清除剂处理DMPBn保护的单糖和假二糖，导致DMPBn醚的选择性裂解，从而以中等至高收率得到相应的脱保护产物。报道了显示烯丙基，苄基和对溴苄基醚，酯和糖苷键对这些反应条件稳定的实例。烯丙基，p的选择性裂解还证明了在含有DMPBn醚的受保护碳水化合物中的-溴苄基和PMB醚。这项工作建立4-（3,4-二甲氧基苯基）苄基醚作为有效和健壮的替代p甲氧基苄基作为醇的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo4004184

文献信息

• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种以苯酚为原料合成联苯类化合物的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111362805A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本方案公开了有机化学合成技术领域一种以苯酚为原料合成联苯类化合物的方法，将苯酚或取代苯酚、碱、50％‑90％乙醇水溶液混合反应，并缓慢通入磺酰氟气体，常温下磁力搅拌反应4‑12小时；向所述圆底烧瓶中加入芳基硼酸、碱、钯催化剂，继续常温反应6‑12小时；反应结束后，向所述圆底烧瓶加入饱和食盐水淬灭反应得到反应混合物；反应混合物用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，将浓缩后的滤液用柱层析分离，得到分析纯的联苯类或三联苯类化合物。使用该方法一方面降低了联苯类化合物的生产成本，另一方面该方法的使用也在天然产物、医药、农药、除草剂以及高分子传导材料、液晶材料的合成等方面有着广泛的应用前景。
• Palladium‐catalysed room‐temperature Suzuki–Miyaura coupling in water extract of pomegranate ash, a bio‐derived sustainable and renewable medium
  作者：Rama Moorhy Appa、S. Siva Prasad、Jangam Lakshmidevi、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1002/aoc.5126

  日期：2019.10

  the first time as a renewable medium for Pd(OAc)2‐catalysed Suzuki–Miyaura cross‐coupling at room temperature. This method offers a simple and sustainable synthesis of biaryls from aryl halides and arylboronic acids under ligand‐ and external base‐free aerobic and ambient conditions. This method has been found effective for both activated and unactivated aryl halides in the production of biaryls with

  源自农业废物的“石榴灰水提取物”（WEPA）首次用作Pd（OAc）2的可再生介质在室温下催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法可在配体和无碱无氧和环境条件下，从芳基卤化物和芳基硼​​酸简单，可持续地合成联芳基。已经发现该方法对联芳烃的生产中活化和未活化的芳基卤化物均有效，产率中等至几乎定量。该方案显示出在芳基卤化物中相同/相似的反应位上具有较高的化学选择性（即，在芳基卤化物的相同卤素或不同卤素上具有选择性）。该方法表现出高的区域选择性，即卤素对芳族核上不同位置上的其他相同卤素的选择性反应性。因此，我们在此披露干净，良性，
• Nickel-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids in ionic liquids
  作者：Man Wang、Xiaobin Yuan、Hongyu Li、Limin Ren、Zhizhong Sun、Yanjun Hou、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.037

  日期：2015.1

  An efficient strategy for the nickel-catalysed synthesis of biaryls and terphenyls has been developed in environmentally-friendly reaction media. In the presence of β-diketone and PPh3 ligands, Ni(TFA)2 acted as an effective catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl halides and arylboronic acids in an ionic liquid solution. Biaryls and terphenyls were obtained in good yields under this

  在环境友好的反应介质中，已经开发了镍催化的联芳基和三联苯合成的有效策略。在存在β-二酮和PPh 3配体的情况下，Ni（TFA）2充当离子液体溶液中芳基卤化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂。在该催化体系下，以高收率获得了联芳基和三联苯。
• Structure‐Activity Relationship and Mode‐Of‐Action Studies Highlight 1‐(4‐Biphenylylmethyl)‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐Derived Small Molecules as Potent CYP121 Inhibitors
  作者：Isabell Walter、Sebastian Adam、Maria Virginia Gentilini、Andreas M. Kany、Christian Brengel、Andreas Thomann、Tim Sparwasser、Jesko Köhnke、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/cmdc.202100283

  日期：2021.9.16

  AbstractCYP121 of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an essential target for the development of novel potent drugs against tuberculosis (TB). Besides known antifungal azoles, further compounds of the azole class were recently identified as CYP121 inhibitors with antimycobacterial activity. Herein, we report the screening of a similarity‐oriented library based on the former hit compound, the evaluation of affinity toward CYP121, and activity against M. bovis BCG. The results enabled a comprehensive SAR study, which was extended through the synthesis of promising compounds and led to the identification of favorable features for affinity and/or activity and hit compounds with 2.7‐fold improved potency. Mode of action studies show that the hit compounds inhibit substrate conversion and highlighted CYP121 as the main antimycobacterial target of our compounds. Exemplified complex crystal structures of CYP121 with three inhibitors reveal a common binding site. Engaging in both hydrophobic interactions as well as hydrogen bonding to the sixth iron ligand, our compounds block a solvent channel leading to the active site heme. Additionally, we report the first CYP inhibitors that are able to reduce the intracellular replication of M. bovis BCG in macrophages, emphasizing their potential as future drug candidates against TB.