(2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LTJWASRDBGNMLW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 、 (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl 3,4-dimethoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents

  摘要：

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。

  DOI：

  10.1039/c4ra12108b
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents

  摘要：

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。

  DOI：

  10.1039/c4ra12108b

文献信息

• Facile Synthesis of Aryl-Substituted 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidines and Their Stereochemical Investigation
  作者：Valentin A. Chebanov、Elena A. Muravyova、Yulia V. Sadchikova、Sergey M. Desenko、Vitaly N. Chernenko、Kiril M. Kobzar、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1135/cccc20040897

  日期：——

  The present work is devoted to the investigation of 2,4,6-triaryl-1,2,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives. A new facile approach to their synthesis based on the reaction of α,β-unsaturated ketones, carbonyl compounds and ammonia was developed. Some stereochemical features of the compounds obtained were fixed on the base of NMR data (including COSY and NOESY experiments).

  这项工作致力于研究2,4,6-三芳基-1,2,5,6-四氢嘧啶衍生物。基于α,β-不饱和酮、羰基化合物和氨的反应开发了一种新的简便合成方法。根据核磁共振数据（包括COSY和NOESY实验），确定了所得化合物的一些立体化学特征。
• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Synthesis of Chromenopyrroles (Azacoumestans) from Functionalized Enones and Alkyl Isocyanoacetates
  作者：Bubul Das、Anjali Dahiya、Nikita Chakraborty、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01655

  日期：2023.7.21