dichloro[bis(p-methoxyphenyl)]stannane | 56541-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dichloro[bis(p-methoxyphenyl)]stannane
• 英文别名: bis(p-methoxyphenyl)dichlorostannane；di-(p-methoxyphenyl)dichlorostannane；di(p-methoxyphenyl)dichlorostannane；(p-CH3O-C6H4)2SnCl2；(p-MeOC6H4)2SnCl2；Stannane, dichlorobis(4-methoxyphenyl)-；dichloro-bis(4-methoxyphenyl)stannane
• CAS: 56541-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂O₂Sn
• 分子量: 403.88
• InChiKey: VKPCEQRWEWVPQB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  400.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro[bis(p-methoxyphenyl)]stannane 在 BuLi 、 t-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 9,9,10,10-tetrakis(p-methoxyphenyl)-9,10-dihydro-9,10-distannaanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures and Reactions of Novel 9,10‐Dihydro‐9,10‐distannaanthracenes

  摘要：

  AbstractA method for the synthesis of 9,10‐dihydro‐9,10‐distannaanthracenes has been improved and applied to the synthesis of novel unsymmetrical 9,10‐dihydro‐9,10‐distannaanthracenes. The first 9,9,10,10‐tetrahalo‐9,10‐dihydro‐9,10‐distannaanthracenes were successfully synthesized by halogenation of 9,9,10,10‐tetrakis(p‐methoxyphenyl)‐9,10‐dihydro‐9,10‐distannaanthracene. The structures of the newly obtained 9,10‐dihydro‐9,10‐distannaanthracenes were determined by X‐ray analysis. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300382
• 作为产物：
  描述：

  四(4-甲氧基苯基)锡烷 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dichloro[bis(p-methoxyphenyl)]stannane
  参考文献：
  名称：

  “推-推和推-推”聚锡烷†

  摘要：

  描述了锡锡骨架上带有“推”或“拉”部分的聚锡烷的合成和表征。前体的四芳基- （1，2）锡烷转化成单- （3）和二氯- （4，5）由任一顺序氯化或通过用的SnCl再分配反应锡烷4。使用大量过量的（10x）NaBH 4将化合物4和5转化为可聚合的二氢化锡单体6和7。具有给电子芳基取代基的均聚物8（p -MeOC 6使用威尔金森氏催化剂通过脱氢聚合合成H 4-）。尝试使用相似的条件由7的脱氢偶联制备具有吸电子芳基取代基（p -CF 3 C 6 H 4-）的均聚物9，仅导致形成低分子量的低聚物。通过（n -Bu）2 Sn（NEt 2）2与单体6或7的缩聚反应合成了两种交替的聚合物10和11。。第一种是“推-推”交替聚合物10，它由一个重复单元组成，该重复单元在相邻的锡中心处由两个不同的供电子基团（p -MeOC 6 H 4-，n -Bu ）组成。第二种是“推挽式”交替聚合物11，在相邻的锡原子上同时带有给电子基团（n

  DOI：

  10.1039/c8dt03043j

文献信息

• Synthesis and Structures of Bi(1,1‐stannole)s
  作者：Masaichi Saito、Ryuta Haga、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/ejic.200500274

  日期：2005.9

  The synthesis and structures of bi(1,1-stannole)s are described. Treatment of 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene with tert-butyllithium gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl group on each tin atom, whereas treatment of 1-bromo-4-(tribromostannyl)-1,3-butadiene with phenyl- or bulky alkyllithiums gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl or an alkyl group on each tin atom. The X-ray

  描述了双 (1,1-锡醇) 的合成和结构。用叔丁基锂处理 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene 得到在每个锡原子上都有一个苯基的双 (1,1-stannole)，而处理 1-bromo-4-(三溴烷基)-1,3-丁二烯与苯基或大的烷基锂得到在每个锡原子上具有苯基或烷基的双(1,1-锡醇)。还描述了叔丁基取代的双 (1,1-锡醇) 的 X 射线分析。由于 π–π* 和 σ–π* 跃迁，所有双 (1,1-锡醇) 都显示出两个肩吸收带。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Tuning the Optoelectronic Properties of Stannoles by the Judicious Choice of the Organic Substituents
  作者：Isabel-Maria Ramirez y Medina、Markus Rohdenburg、Farzin Mostaghimi、Simon Grabowsky、Petra Swiderek、Jens Beckmann、Jonas Hoffmann、Vincent Dorcet、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01649

  日期：2018.10.15

  Stannoles are organometallic rings in which the heteroatom is involved in a form of conjugation that is called σ*−π* conjugation. Only very little is known about how the substituents on the Sn atom or substituents on the stannole ring determine the optoelectronic properties of these heterocycles. In this work, this question has been studied experimentally and theoretically. Calculations of optimized

  锡环是有机金属环，其中杂原子以共轭形式被称为σ*-π*共轭。关于Sn原子上的取代基或锡环上的取代基如何决定这些杂环的光电性质，人们所知甚少。在这项工作中，已经通过实验和理论研究了这个问题。进行了优化的平衡几何构型，最高占据分子轨道（HOMO）与最低未占据分子轨道（LUMO）之间的能隙以及各种化合物的吸收光谱的计算。计算数据表明，与环的2位和5位上的取代基相比，Sn原子上的取代基对光电性能的影响程度更低。锡环的2和5位上的这些取代基也可以对结构的整体平面性产生强烈影响，其中，仅当结构为平面时，介晶效应才可以发挥重要作用。因此，在调整光电特性的情况下，仅具有平面骨架的结构是令人关注的。这些被选择用于实验研究。在此信息的基础上，通过形成锆中间体和随后的重金属化反应，合成了一系列六个新的锡锡锡化合物，从而得到了锡化合物。计算出的电子HOMO-LUMO能隙在2.94和2.68 eV之间变化。与理论计算值（从447
• Formation of Pentaorganostannates from Bis(2‐bromo‐2′‐biphenyl)stannanes and <i>tert</i> ‐Butyllithium upon Substitution of Alkyl and Aryl Groups on Tin Atoms
  作者：Masaichi Saito、Sanae Imaizumi、Tomoyuki Tajima

  DOI：10.1002/ejic.201000089

  日期：2010.5

  dialkyldichlorostannanes leads to the extrusion of aryl and alkyl groups on the tin atom, affording 9-stannafluorene derivatives bearing biphenyl groups. The intermediates of the reactions were assigned to the corresponding pentaorganostannates, which were characterized by NMR spectroscopy. Unexpectedly, the dissociation of the aryl and alkyl groups from the tin atoms in intramolecular nucleophilic substitution reactions

  双（2-溴-2'-联苯）锡烷 1 与叔丁基锂在二芳基-和二烷基二氯锡烷存在下的反应导致锡原子上的芳基和烷基挤出，得到带有联苯基的 9-锡芴衍生物. 反应的中间体被指定为相应的五有机锡酸盐，通过核磁共振光谱对其进行表征。出乎意料的是，在分子内亲核取代反应中，芳基和烷基与锡原子的离解比分子间亲核取代反应中的氯离子更可取。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.16.6, page 169 - 176
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.3, 1.1.3.7, page 68 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——