2-benzyl-6-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1215019-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzyl-6-methoxy-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1215019-02-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: LTDKVUGAZYTVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-N-methyl-6-(phenyl(quinolin-8-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺的未活化休克-微笑重排产生的三芳基甲烷及其中环类似物

  摘要：

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202102192
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到2-benzyl-6-methoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.