dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate | 473910-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 473910-47-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: YCFWGFAUXPFFKV-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~700.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-1-azabenzo[f]azulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 dimethyl (3R)-3,5-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的环加成反应

  摘要：

  （5 R）-和（5 S）-3,5-二苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的分子间1,3-偶极环加成，（ 5 R）-和（5 S）-3-（对甲氧基苯基）-5-苯基-5 H，7 H-噻唑-[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯，范围为描述了双亲性。获得了具有R和S构型的新的手性5-芳基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑。甲基（3 R）-3-苯基-5-（p的结构通过X射线晶体学测定-（甲氧基苯基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-羧酸酯。还实现了7,7a-二氢-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6,7-二羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00463-5

文献信息

• Cycloaddition reactions of 3-aryl-5-phenyl-5H,7H-thiazolo[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates
  作者：Teresa M.V.D Pinho e Melo、Clara S.B Gomes、António M.d'A Rocha Gonsalves、José A Paixão、Ana M Beja、Manuela Ramos Silva、Luiz Alte da Veiga

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00463-5

  日期：2002.6

  Intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of (5R)- and (5S)-3,5-diphenyl-5H,7H-thiazolo[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates, (5R)- and (5S)-3-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-5H,7H-thiazolo-[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olates with a range of dipolarophiles is described. New chiral 5-aryl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with R and S configuration were obtained. The structure of methyl (3R)-3-phenyl-5-(p-methoxyphenyl)-1H

  （5 R）-和（5 S）-3,5-二苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯的分子间1,3-偶极环加成，（ 5 R）-和（5 S）-3-（对甲氧基苯基）-5-苯基-5 H，7 H-噻唑-[3,4- c ]恶唑-4-鎓-1-油酸酯，范围为描述了双亲性。获得了具有R和S构型的新的手性5-芳基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑。甲基（3 R）-3-苯基-5-（p的结构通过X射线晶体学测定-（甲氧基苯基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-羧酸酯。还实现了7,7a-二氢-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6,7-二羧酸酯的合成。
• Reactivity of azafulvenium methides derived from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides: synthesis of functionalised pyrroles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、António M.d'A. Rocha Gonsalves、Hamish McNab

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.111

  日期：2004.5

  Extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides led to the synthesis of functionalised pyrroles via the generation of 1-azafulvenium methides. Sealed tube reaction conditions allowed the synthesis of N- and C-vinylpyrroles whereas from FVP methyl 1,3-dimethyl-5-oxo-5H-pyrrolizine-2-carboxylate and 4-oxo-1,4-dihydro-1-aza-benzo[f]azulene-3-carboxylates were obtained. These last

  从吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物中挤出二氧化硫，通过生成1-氮杂富烯基甲基化物导致官能化吡咯的合成。密封管反应条件允许合成N-和C-乙烯基吡咯，而由FVP 1,3-二甲基-5-氧代-5 H-吡咯烷嗪-2-羧酸甲酯和4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂合成获得了-苯并[ f ] azulene-3-羧酸盐。这些最后的化合物也可以从N-和C-乙烯基吡咯的FVP获得。
• Chiral 6,7-bis(hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with anti-breast cancer properties
  作者：Maria I.L. Soares、Ana Filipa Brito、Mafalda Laranjo、José A. Paixão、M.Filomena Botelho、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.036

  日期：2013.2

  in the 1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole ring system is essential to ensure high cytotoxicty against MCF7 breast cancer cell lines. To probe whether the absolute configuration of the lead compound might affect the anticancer activity, its enantiomer was prepared and the activity against MCF7 cells was evaluated. (3S)-6,7-Bis(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole proved to be the most

  报道了6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑类化合物作为抗MCF7乳腺癌细胞系的抗癌剂的合成及生物学评价。以（3 R）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑为先导化合物的设计指导了新化合物的设计。化合物具有良好的抗MCF7乳腺癌细胞系性能（IC 50 = 1.0μM）。结构变化包括C-3处的苯基去除，3,4,5-三甲氧基苯基取代该基团，铅支架上C-5处的甲基去除以及该骨架的取代基团由苯基取代基取代。总体而言，这些研究表明，在1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑环系统中C-3处的苯基和C-5处的甲基的组合存在对于确保高细胞毒性至关重要对抗MCF7乳腺癌细胞系。为了探测前导化合物的绝对构型是否会影响其抗癌活性，制备了其对映异构体并评估了其对MCF7细胞的活性。（3 S）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1H，3
• <i>N</i>-Vinyl- and <i>C</i>-Vinylpyrroles from Azafulvenium Methides. Flash Vacuum Pyrolysis Route to 5-Oxo-5<i>H</i>-pyrrolizines and 1-Azabenzo[<i>f</i>]azulenes
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Maria I. L. Soares、António M. d'A. Rocha Gonsalves,、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo050480i

  日期：2005.8.1

  1-Azafulvenium methides, generated from pyrrolo[1,2-c]thiazole-2,2-dioxides' thermal extrusion of sulfur dioxide, led to the synthesis of functionalized pyrroles. The intramolecular trapping of these transient 8π 1,7-dipoles in pericyclic reactions, namely sigmatropic [1,8]H shifts and 1,7-electrocyclization, allowed the synthesis of N-vinylpyrroles and C-vinylpyrroles which, under flash vacuum pyrolysis

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。