(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one | 110501-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 110501-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: NGJJRGVBBXCFSE-LSKIRQOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Ligroine)
• 沸点：
  446.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -80.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 生成 2-hydroxyethyl (4S)-4-[(2R,5S)-5-[(1S)-2-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Ionomycin Featuring a Permanganate-Mediated Oxidative Cyclisation

  摘要：

  合成离子霉素 C17-C32 片段的关键步骤是：(a) 用高锰酸钾对二烯烃进行辅助定向氧化环化，从而在一次操作中构建一个四氢呋喃环和四个立体中心；(b) 利用从 2-苯磺酰基取代的四氢呋喃中生成的氧羰基离子对烯硅烷进行烷基化，从而进行链的延伸反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258327
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-((2R,3R)-3-(2-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(5S)-5-[(2R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2

文献信息

• A diepoxide cyclization cascade initiated through the action of pig liver esterase
  作者：Simon T. Russell、John A. Robinson、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870000351

  日期：——

  An enantiomerically pure, functionalised diepoxide is converted, upon treatment with pig liver esterase under buffered aqueous conditions, into a cyclized product via a stepwise, stereospecific diepoxide cyclization; the crystal structure of the bis-lactone (5) has been determined.

  对映体纯的，官能化二环氧化物被转化，在治疗猪肝酯酶缓冲含水条件下，成环化物通过一个逐步的，立体有择的二环氧化物环化; 确定了双内酯（5）的晶体结构。
• PATERSON, IAN;BODDY, IAN;MASON, IAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5205-5208
  作者：PATERSON, IAN、BODDY, IAN、MASON, IAN

  DOI：——

  日期：——