3-(2-噻吩)-1H-吡唑-4-羧酸 | 879996-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-噻吩)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 5-Thien-2-YL-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 879996-80-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD06203210
• 分子量: 194.214
• InChiKey: MICDYEVWWIBWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  437.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylthiophene semicarbazone 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-噻吩)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的芳基吡唑-4-羧酸的合成

  摘要：

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0318-7

文献信息

• Oxidation of imidazole- and pyrazole-derived aldehydes by plant aldehyde dehydrogenases from the family 2 and 10
  作者：Jan Frömmel、Radka Končitíková、David Kopečný、Miroslav Soural、Marek Šebela

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.02.008

  日期：2019.5

  dehydrogenases from family 2 (ALDH2s, EC 1.2.1.3) are non-specific enzymes and participate for example in the metabolism of acetaldehyde or biosynthesis of phenylpropanoids. Plant aminoaldehyde dehydrogenases (AMADHs, ALDH10 family, EC 1.2.1.19) are broadly specific and play an important role in polyamine degradation or production of osmoprotectants. We have tested imidazole and pyrazole carbaldehydes

  家族 2 的植物胞质醛脱氢酶（ALDH2，EC 1.2.1.3）是非特异性酶，参与乙醛的代谢或苯丙素的生物合成等。植物氨基醛脱氢酶（AMADH、ALDH10 家族、EC 1.2.1.19）具有广泛的特异性，在多胺降解或渗透保护剂的产生中发挥着重要作用。我们测试了咪唑和吡唑甲醛及其烷基、烯丙基、苄基、苯基、嘧啶基或噻吩基衍生物作为植物 ALDH2 和 ALDH10 酶的可能底物。咪唑是组氨酸、组胺以及某些生物碱的组成部分。它也出现在合成药物中，例如咪唑抗真菌剂。含有吡唑的生物化合物很少见（例如吡唑-1-丙氨酸和吡唑呋林抗生素），但该环经常作为许多合成药物和农药的成分被发现。目的是评估基于唑杂环的醛化合物是否被酶氧化，这将进一步支持它们作为解毒醛清除剂的预期作用。所分析的咪唑和吡唑甲醛仅被 ALDH10 缓慢转化，但被胞质玉米 ALDH2 异构体（特别是 ALDH2C1）充分氧化。在后一种情况下，各自的K