2-acetylthiophene semicarbazone | 3771-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetylthiophene semicarbazone
• 英文别名: (1-thiophen-2-ylethylideneamino)urea
• CAS: 3771-70-8
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD00637066
• 分子量: 183.234
• InChiKey: VYCCHDWALWBGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthiophene semicarbazone 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds by the tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 system as a novel reagent

  摘要：

  Tribromoisocyanuric acid/wet SiO2 was used for the conversion of C=N bonds to their corresponding carbonyl compounds in oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases. The interesting feature of this system is that in those oximes, semicarbazones, azines, and Schiff bases which have conjugated or unconjugated C=C bonds, the C=N bond will selectively change to the relevant C=O bond while the conjugated or unconjugated C=C bond will remain intact.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0649-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-acetylthiophene semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  微波条件下合成三价铬与活性氮、氧、硫供体酮亚胺配合物的研究

  摘要：

  杂环酮亚胺、1-(2-呋喃基)乙酮肼碳硫酰胺 (L1H)、1-(2-呋喃基)乙酮-肼甲酰胺 (L2H)、1-(2-噻吩基)乙酮肼碳硫酰胺 (L3H) 和 1-(2-呋喃基)乙酮-肼甲酰胺(L4H)，通过使用微波和常规方法通过缩氨基脲和氨基脲盐酸盐（在乙酸钠的存在下）在乙醇中与各自的酮缩合来制备。铬 (III) 配合物是通过将 CrCl3·6H2O 以 1:1 和 1:2 的摩尔比与一元双齿酮亚胺混合来制备的。配体及其配合物的真实性已通过元素分析、熔点测定、分子量测定、EPR、红外和紫外光谱以及 X 射线粉末衍射研究确定。这些研究表明，配体以一元双齿模式与金属原子配位，通过氮和硫/氧供体系统进行配位。因此，已经提出了金属原子周围的八面体环境。已经针对多种真菌和细菌菌株评估了配体和复合物的生长抑制潜力。

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.513438

文献信息

• Synthesis, Structural, and Antibacterial Studies of Some Transition Metal Complexes Derived from Thiosemicarbazone and Semicarbazone
  作者：Sulekh Chandra、Monika Tyagi

  DOI：10.1080/10426500802274450

  日期：2009.3.10

  [where M = Pd(II), Pt(II) and M′ = Rh(III), Ir(III), and Ru(III)] due to their 1:2 and 1:1 electrolytic nature. On the basis of IR, 1 H NMR, and electronic spectral studies, an octahedral geometry has been assigned for Rh(III), Ir(III), and Ru(III), while square planar geometry has been assigned for the Pd(II) and Pt(II) complexes. The synthesized ligands and their complexes have been screened for bactericidal

  已经合成了一系列Pd(II)、Pt(II)、Rh(III)、Ir(III)和Ru(III)与缩氨基硫脲和2-乙酰基噻吩缩氨基脲的金属配合物。它们的结构是根据元素分析确定的；摩尔电导；磁化率测量；和 IR、1 H NMR 和电子光谱研究。根据摩尔电导，复合物可表示为 [M(L)2]Cl2 和 [M'(L)2Cl2]Cl [其中 M = Pd(II)、Pt(II) 和 M' = Rh( III)、Ir(III) 和 Ru(III)]，因为它们具有 1:2 和 1:1 的电解性质。根据 IR、 1 H NMR 和电子光谱研究，已为 Rh(III)、Ir(III) 和 Ru(III) 指定八面体几何形状，而已为 Pd(II) 指定方形平面几何形状) 和 Pt(II) 配合物。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• A New Synthetic Approach to Indazole Synthesis
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Romeo Romagnoli、Giovanni Braccioli、Zaid、Maria J. Pineda de las Infantas

  DOI：10.1055/s-1997-1328

  日期：1997.10

  Stobbe condensation of 3-alkyl- or aryl-4-formylpyrazoles 3a-f with diethyl succinate in the presence of potassium t-butoxide, followed by intramolecular ring closure (Ac2O-NaOAc), afforded the corresponding indazole derivatives 5a-f in 65-85% overall yield. These compounds are good starting materials for transformation to biologically active molecules, such as new pyrazole analogs of the left-hand segment of the potent natural antineoplastic agent CC-1065.

  3-烷基或芳基-4-甲酰基吡唑 3a-f 与二乙基梯酸在存在叔丁氧化钾的条件下进行 Stobbe 冷凝反应，随后通过分子内环合（Ac2O-NaOAc）生成相应的吲哚-并噁唑衍生物 5a-f，整体产率为 65-85%。这些化合物是转化为生物活性分子的良好起始材料，例如强效天然抗肿瘤剂 CC-1065 左侧片段的新吡唑类似物。
• Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Alon Caplin

  DOI：10.1039/p19740000030

  日期：——

  A series of aryl-1,2,3-selenadiazoles has been prepared, and their n.m.r. spectral parameters are recorded. The ranges of chemical shifts of the 5-proton due to meta- or para-substitution in the 4-aryl substituent are similar to those for the corresponding protons in the side-chains of substituted benzenes.

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。
• Spectroscopic Characterization and<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>Screening of Difluoro-Boron Complexes of NO and NS Donor Ligands
  作者：Chitra Saxena、Ran Vir Singh、Suresh Chand Joshi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1007

  日期：1994.4

  Stereochemical and biochemical aspects of some difluoroboron complexes of the types BF2(NS) and BF2(NO) with ligands having (NS) and (NO) donor systems have been described. Based on IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and 11B NMR spectral studies, a tetracoordinated state of boron has been established. In order to assess their growth inhibiting potency the ligands and their fluoroboron complexes have been tested in vitro against a number of pathogenic fungi and bacteria at different concentrations and were found to possess remarkable fungicidal and bactericidal properties. The testicular morphology, testicular sperm density, sperm motility, density of cauda epididymal spermatozoa, and fertility in mating trails and biochemical parameters of reproductive organs with 2-acetylthiophene thiosemicarbazone, 2-acetylnaphthalene semicarbazone, and their fluoro complexes in vivo have also been examined and discussed.

  研究描述了一些二氟硼配合物的立体化学和生物化学方面的问题，这些配合物的类型有 BF2(NS)和 BF2(NO)，配体有（NS）和（NO）供体系统。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR、19F NMR 和 11B NMR 光谱研究，确定了硼的四配位状态。为了评估这些配体及其氟硼配合物的生长抑制效力，我们在体外对不同浓度的多种致病真菌和细菌进行了测试，结果发现它们具有显著的杀真菌和杀细菌特性。此外，还研究和讨论了 2-乙酰噻吩硫代氨基甲酸、2-乙酰萘半氨基甲酸及其氟硼络合物在体内对睾丸形态、睾丸精子密度、精子活力、尾状附睾精子密度、交配受精率以及生殖器官生化参数的影响。