(E)-4-bromo-1-cyclohexyl-2-butene | 118832-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-cyclohexyl-2-butene
• 英文别名: [(E)-4-bromobut-2-enyl]cyclohexane
• CAS: 118832-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: AJGYFLQGKQLGRX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-cyclohexyl-2-butene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 178.5h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid n-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 二溴亚砜 、 1,5-已二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-1-cyclohexyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Formal, Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres Utilizing Pseudoephedrine Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707951

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。
• HEROLD, PETER;DUTHALER, RUDOLPH;RIHS, GRETY;ANGST, CHRISTOF, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1178-1185
  作者：HEROLD, PETER、DUTHALER, RUDOLPH、RIHS, GRETY、ANGST, CHRISTOF

  DOI：——

  日期：——