ethyl (2E,4E,6E)-3,6-bis(trifluoromethyl)octa-2,4,6-triene-1,8-dioate | 213343-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-3,6-bis(trifluoromethyl)octa-2,4,6-triene-1,8-dioate
• 英文别名: diethyl (2E,4E,6E)-3,6-bis(trifluoromethyl)octa-2,4,6-trienedioate
• CAS: 213343-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₆O₄
• 分子量: 360.253
• InChiKey: QGCZTDWCNGSSQR-NRIIQWGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-3,6-bis(trifluoromethyl)octa-2,4,6-triene-1,8-dioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(2E,4E,6E)-3,6-ditrifluoromethylocta-2,4,6-trienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-3,6-bis(trifluoromethyl)octa-2,4,6-triene-1,8-dioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of β-trifluoromethyl acrylates and derivatives via palladium cross-coupling reactions

  摘要：

  通过Stille反应或Heck-Sonogashira偶联条件，从乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯和烯基锡或炔基锡试剂，成功实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯、三烯酸酯或二烯炔酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯可选择性地得到烯丙基醇，而用氢氧化锂水解则得到相应的酸。

  DOI：

  10.1039/b207648a

文献信息

• A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group <i>via</i> Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate
  作者：Gildas Prié、Jerôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-1998-1787

  日期：1998.8

  Stereoselective construction of 3-trifluoromethyl conjugated dienoates or enynoates was achieved from ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobutenoate and alkenyltin or alkynyltin reagents through the Stille reaction. Reduction of ethyl 3-trifluoromethyldienoates using DIBAL-H selectively afforded allylic alcohols.

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。