ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-(2-hydroxy-3,3,3-trichloropropyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 77016-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-(2-hydroxy-3,3,3-trichloropropyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-4-oxo-7-(3,3,3-trichloro-2-hydroxypropyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 77016-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₃N₂O₅
• 分子量: 451.734
• InChiKey: GIJYTCXMUCOLPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-(2-hydroxy-3,3,3-trichloropropyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 溴 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 7-(2-bromovinyl)-1-ethyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-ethoxy-2-methylpyridin-6-yl)aminomethylenemalonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-(2-hydroxy-3,3,3-trichloropropyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914

文献信息

• HAYAKAWA, ISAO;SUZUKI, NORIO;SUZUKI, KAZUNORI;TANAKA, YOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4914-4922
  作者：HAYAKAWA, ISAO、SUZUKI, NORIO、SUZUKI, KAZUNORI、TANAKA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——