Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-azido-6-{4-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-phenylcarbamoyl}-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 689221-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-azido-6-{4-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-phenylcarbamoyl}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 689221-08-7
• 化学式: C₃₀H₃₄N₈O₁₆
• 分子量: 762.644
• InChiKey: CWIHVCYHKSUFFA-VHIUDJKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  331.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-azido-6-{4-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-phenylcarbamoyl}-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-azido-N-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-azido-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carbonyl]amino]phenyl]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray single crystal structure of a bivalent glycocluster

  摘要：

  一种含有芳香族酰胺的双价糖簇的晶体结构显示，次级酰胺的烷基化改变了酰胺的构型，从而改变了碳水化合物的呈现。这还促进了非共价相互作用（叠氮–叠氮、羰基–吡喃糖和芳香族–吡喃糖），从而增强了碳水化合物之间的堆积。

  DOI：

  10.1039/b313934d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-azido-6-{4-[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-phenylcarbamoyl}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于葡萄糖醛酸酐的用于二价配体展示的结构确定的支架的合成。叔酰胺异构度和折叠度取决于叠氮化糖基的构型

  摘要：

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物

  DOI：

  10.1021/jo050200z