3(S)<1'(R)-bromophenylmethyl>-3(S)-methyl-1,4-dioxo-3,4,6,7,8a(S)-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine | 63742-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)<1'(R)-bromophenylmethyl>-3(S)-methyl-1,4-dioxo-3,4,6,7,8a(S)-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine
• 英文别名: (8aS)-3c-((R)-bromo-phenyl-methyl)-3t-methyl-(8ar)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-[(R)-bromo(phenyl)methyl]-3-methyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• CAS: 63742-16-5；63783-79-9；69483-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: UQAYNCJXXRHODN-YWPYICTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)<1'(R)-bromophenylmethyl>-3(S)-methyl-1,4-dioxo-3,4,6,7,8a(S)-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine 在 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称卤代内酯化反应—4 1：由α，β-不饱和酸2合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92348-8
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-methyl-3-phenyl-acryloyl)-L-proline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3(S)<1'(R)-bromophenylmethyl>-3(S)-methyl-1,4-dioxo-3,4,6,7,8a(S)-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine
  参考文献：
  名称：

  不对称卤代内酯化反应-1：通过卤代内酯化的新用途，由α，β-不饱和酸不对称合成旋光性α，α-二取代-α-羟基酸

  摘要：

  考虑到旋光性α，α-双取代-α-羟基酸（1）和α，α-双取代-α-羟基酮（2）的实用性，可从1中利用不饱和的α，β-不饱和合成1的新不对称合成方法轻松获得研究了以卤代内酯化反应为关键步骤的酸（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93747-0

文献信息

• A highly efficient asymmetric synthesis of optically active α,β-epoxyaldehydes from α,β-unsaturated acids
  作者：Shiro Terashima、Masaji Hayashi、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78592-3

  日期：1980.1

  The bromolactones(3) prepared from α,β-unsaturated acids(1) were converted to optically active α,β-epoxyaldehydes(2(R),3(S)-6)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 2(R),3(S)-6 from 1.

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。
• HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803
  作者：HAYASHI, M.、TERASHIMA, S.、KOGA, K.

  DOI：——

  日期：——