1-((E)-2-methyl-3-phenyl-acryloyl)-L-proline | 63742-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((E)-2-methyl-3-phenyl-acryloyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63742-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: XSGDRPIIYQYJNM-NHAQELONSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-117.0 °C
• 沸点：
  502.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-methyl-3-phenyl-acryloyl)-L-proline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 trans-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 、 (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 1-((E)-2-methyl-3-phenyl-acryloyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3

文献信息

• A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Hiroshi MIYAMAE、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.749

  日期：——

  The reactions of N-acyl-N-benzyl-α-amino acids (1) or N-acylprolines (5) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine afford 5-trifluoromethyloxazoles (2 or 7) in good yields. The reaction could proceed through the transient formation of mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates, followed by oxazolium salts.

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。
• Asymmetric halolactonisation reaction—1
  作者：S-s. Jew、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93747-0

  日期：1979.1

  Considering the usefulness of optically active α,α-disubstituted -α -hydroxy acids (1) andα,α- disubstituted-α-hydroxy ketones (2) readily accessible from 1 exploitation of a new asymmetric synthesis of 1 from α,β-unsaturated acids (3) which utilised halolactonisation reaction as its key step, was studied.

  考虑到旋光性α，α-双取代-α-羟基酸（1）和α，α-双取代-α-羟基酮（2）的实用性，可从1中利用不饱和的α，β-不饱和合成1的新不对称合成方法轻松获得研究了以卤代内酯化反应为关键步骤的酸（3）。
• TERASHIMA SHIRO; HAYASHI MASAJI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2733-2736
  作者：TERASHIMA SHIRO、 HAYASHI MASAJI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803
  作者：HAYASHI, M.、TERASHIMA, S.、KOGA, K.

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, SIRO;XAYASI, MASADZI;KOGA, KEHNDZI
  作者：TEHRADZIMA, SIRO、XAYASI, MASADZI、KOGA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——