1-bromo-4-((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 1628415-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 1628415-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: RDNGVJRMTPTLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene 、 频那醇硼烷 在 chromium dichloride 、 2,6-bis[1-(2,4,6-trimethylimino)ethyl]pyridine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-((2E,4Z)-8-((4-bromobenzyl)oxy)-2-(4-((4-bromobenzyl)oxy)butylidene)oct-4-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的铬催化选择性二聚/氢硼化反应，获得硼烷基官能化的跳过的（E，Z）-二烯

  摘要：

  开发了铬催化的异戊二烯二聚/氢硼化反应，以利用由CrCl 2和吡啶-2,6-二亚胺配体mes PDI合成的多用途硼基官能化跳过二烯。多种异戊烯与频哪醇硼烷（HBpin）反应，以高收率和优异的选择性提供相应的经硼基官能化的（E，Z）-1,4-二烯。电子顺磁共振（EPR）光谱研究表明，这种铬催化的反应可能通过氢化铬（I）中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202012344
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-bromo-4-((hexa-4,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173