3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxo-piperazin-1-yl)-benzoic acid methyl ester | 50627-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxo-piperazin-1-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxo-1-piperazinyl)benzoate；methyl 3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxopiperazin-1-yl)benzoate
• CAS: 50627-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: XZNCGJWZJJXCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxo-piperazin-1-yl)-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 (2R,4R,11aR)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-11H-4,11a-(epiminomethano)[1,3,5]dithiazepino[5,4-a]indole-5,12(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methoxy-2-(4-methyl-2,5-dioxo-piperazin-1-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8

文献信息

• A scaleable formal total synthesis of dehydrogliotoxin
  作者：Travis C. McMahon、Sarah Stanley、Edward Kazyanskaya、Deborah Hung、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.138

  日期：2011.4

  A formal total synthesis of the epidithiodiketopiperazine natural product, dehydrogliotoxin (2), utilizing an intramolecular ring closure to form key intermediate 5 is described.

  描述了利用分子内闭环形成关键中间体5的表二硫代二酮哌嗪天然产物脱氢胶体毒素（2）的正式全合成。
• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。