3-methoxy-2-pivalamidobenzoic acid | 115378-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-pivalamidobenzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 115378-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: WMSGAEAFNDMYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-pivalamidobenzoic acid 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到2-碘-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Phthalazinone derivatives

  摘要：

  一种通过PARP介导的治疗人体或动物体内疾病的方法，包括向该受体投与公式1的化合物的治疗有效量或其异构体、盐、溶剂化合物、化学保护形式和前药，其中：A和B一起表示一个可选择取代的、融合的芳香环；RC由—L—RL表示，其中L的公式为：—(CH2)n1—Qn2—(CH2)n3—其中n1、n2和n3分别选自0、1、2和3，n1、n2和n3的总和为1、2或3，Q选自O、S、NH、C(═O)或—CR1R2—，其中R1和R2分别选自氢、卤素或可选择取代的C1-7烷基，或者与它们连接的碳原子一起形成一个C3-7环烷基，它可以是饱和的（一个C3-7环烷基）或不饱和的（一个C3-7环烯基），或者R1和R2中的一个可以连接到RL中的一个原子，形成一个不饱和的C3-7环烯基，其中包括R1和R2连接在Q、—(CH2)n3—（如果存在）和RL的碳原子中；RL是可选择取代的C5-20芳基；RN选自氢、可选择取代的C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基、羟基、醚、硝基、氨基、酰胺基、硫醇、硫醚、亚砜和砜。

  公开号：

  US20020183325A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-pivalamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  规模可观的正式全合成脱氢神经毒素

  摘要：

  描述了利用分子内闭环形成关键中间体5的表二硫代二酮哌嗪天然产物脱氢胶体毒素（2）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.138

文献信息

• Synthesis of the aglycones of the ravidomycin family of antibiotics
  作者：Simon J. F. Macdonald、Thomas C. McKenzie、Wesley D. Hassen

  DOI：10.1039/c39870001528

  日期：——

  The preparation of the aglycones of the ravidomycin family of antibiotics is described, involving the palladium-catalysed coupling of appropriate stannanes with a common tetracyclic bromide (5), the synthesis of which involved Meerwein coupling of an aniline derivative (13) with 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone followed by a directed Diels–Alder reaction.

  描述了雷维霉素抗生素家族的糖苷配基的制备，涉及合适的锡烷与普通四环溴化物的钯催化偶联（5），其合成涉及苯胺衍生物（13）与2,5的迈尔温偶联。-dichloro-1,4-苯醌，然后进行定向Diels-Alder反应。
• Synthesis, molecular modeling of<i>N</i>-acyl benzoazetinones and their docking simulation on fungal modeled target
  作者：Inul Ansary、Arijit Das、Parth Sarthi Sen Gupta、Amal Kumar Bandyopadhyay

  DOI：10.1080/00397911.2017.1328514

  日期：2017.8.3

  A series of stable N-acyl benzoazetinones have been synthesized in moderate to good yields (58-85%) from easily available substrates such as 2-(N-acyl) amino benzoic acids through intramolecular amidation under mild conditions. These geometry-optimized benzoazetinones were docked in the model target of P450, class CYP53A15, a benzoate 4-monooxygenase abundantly found in the genome of ascomycetes and Basidiomycetes classes of pathogenic fungi. Low per residue root-mean-square deviation (RMSD) of modeled structure of the enzyme indicated similar topology as template (4D6Z.pdb). Observed score judges site-specific docking, and the interaction of quantum mechanically optimized benzoazetinone derivatives with the target enzyme. These results suggest that 3i is the best antifungal agent. The specific hydrophobic substituent in the benzoazetinones contributed to the stability of ligand-target complex. Overall, the study provided insight into the specificity of the site-specific interactions, thereby, facilitating the possibility of development of broad-spectrum antifungal agents against opportunistic and infectious fungi.
• MACDONALD, SIMON J. F.;MCKENZIE, THOMAS C.;HASSEN, WESLEY D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1528-1530
  作者：MACDONALD, SIMON J. F.、MCKENZIE, THOMAS C.、HASSEN, WESLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1330442A1

  公开（公告）日：2003-07-30
• US7151102B2
  申请人：——

  公开号：US7151102B2

  公开（公告）日：2006-12-19