ethyl (2E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate | 1018673-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]acrylate；ethyl (E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]acrylate；ethyl (E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1018673-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RYHYAJCETPHJCV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate 在 二甲基亚砜 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E)-3-(5-formyl-2-pyridinyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ENZYMES

  摘要：

  式(I)的化合物抑制HDAC活性：其中A、B和D独立地表示=CH-或=N-；W是-CH=CH-或-CH2CH2-；R1是一个羧酸基（-COOH），或者是可通过一个或多个细胞内羧酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R2和R3从天然或非天然α-氨基酸的侧链中选择，前提是R2和R3中没有一个是氢，或者R2和R3与它们附着的碳共同形成一个3-6成员饱和环烷基或杂环烷基环；Y是一个键，-C(=O)-，-S(=O)2-，-C(=O)O-，-C(=O)NR'-，-C(=S)-NR'，-C(=NH)NR'或-S(=O)2NR-其中R'是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；L1是一个具有式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Q、Alk1和Alk2如索引中所定义；X1代表一个键；-C(=O);或-S(=O)2-；-NR4C(=O)-，-C(=O)NR4-，-NR4C(=O)NR5-，-NR4S(=O)2-或-S(=O)2NR4-其中R4和R5独立地是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；z为0或1。

  公开号：

  WO2010097586A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 ethyl (2E)-3-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA, ALPHA - DI SUBSTITUTED GLYCINE ESTER DERIVATIVES AND THEIR USE AS HDAC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ESTER DE GLYCINE ALPHA, ALPHA-DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES HDAC

  摘要：

  从以下组合中选择的化合物及其盐是HDAC活性抑制剂，在治疗细胞增殖性疾病和炎症等方面非常有用：环戊基1 -[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丙烷羧酸酯；环戊基1 -[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环丁烷羧酸酯；环戊基1-[({5- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]-环戊烷羧酸酯；环戊基1-[({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]环己烷羧酸酯；环戊基4-[({5-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-[({6-[(1E)-3-{[1 -(2-甲基丙氧基)氨基}-3-氧代丙烯基]-吡啶-3-基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基1 -({4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)-环己烷羧酸酯；环戊基1-({4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]- 2-甲基苄基}氨基)环戊烷羧酸酯；环戊基1-({4-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]-2-甲基苄基}氨基)环丁烷羧酸酯；甲基环戊基4-[({6-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3- 基}甲基)氨基]四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-{[1 -({6-[(1E)-3- (羟胺基)-3-氧代丙烯基]吡啶-3-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-{[1-({5-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]-吡啶-2-基}甲基)哌啶-4-基]氨基}四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-({4-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢- 2H-吡喃-4-羧酸酯；环戊基4-({3-[(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}氨基)四氢-2H-吡喃-4-羧酸酯；以及(3R)-四氢呋喃-3-基 N-{4- [(1E)-3-(羟胺基)-3-氧代丙烯基]苄基}-2-甲基-D-亮氨酸。

  公开号：

  WO2012025701A1

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010097586A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds of formula (I), inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent =CH- or =N-; W is-CH=CH- Or -CH2CH2-; R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 and R3 are selected from the side chains of a natural or non-natural alpha amino acid, provided that neither R2 nor R3 is hydrogen, or R2 and R3, taken together with the carbon to which they are attached, form a 3-6 membered saturated cycloalkyl or heterocyclyl ring; Y is a bond, -C(=O)-, -S(=O)2-, -C(=O)O-, -C(=O)NR'-, -C(=S)-NR', -C(=NH)NR' or -S(=O)2NR - wherein R' is hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; L1 is a divalent radical of formula -(Alk1)m(Q)n(Alk2)p- wherein m, n, p, Q, AIk1 and AIk2 are as defined in the claims; X1 represents a bond; -C(=O); or -S(=O)2-; -NR4C(=O)-, -C(=O)NR4-,- NR4C(=O)NR5-, -NR4S(=O)2-, or -S(=O)2NR4- wherein R4 and R5 are independently hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; and z is 0 or 1.

  式(I)的化合物抑制HDAC活性：其中A、B和D独立地表示=CH-或=N-；W是-CH=CH-或-CH2CH2-；R1是一个羧酸基（-COOH），或者是可通过一个或多个细胞内羧酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R2和R3从天然或非天然α-氨基酸的侧链中选择，前提是R2和R3中没有一个是氢，或者R2和R3与它们附着的碳共同形成一个3-6成员饱和环烷基或杂环烷基环；Y是一个键，-C(=O)-，-S(=O)2-，-C(=O)O-，-C(=O)NR'-，-C(=S)-NR'，-C(=NH)NR'或-S(=O)2NR-其中R'是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；L1是一个具有式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n、p、Q、Alk1和Alk2如索引中所定义；X1代表一个键；-C(=O);或-S(=O)2-；-NR4C(=O)-，-C(=O)NR4-，-NR4C(=O)NR5-，-NR4S(=O)2-或-S(=O)2NR4-其中R4和R5独立地是氢或可选择地取代的C1-C6烷基；z为0或1。
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• Compounds which inhibit members of the histone deacetylase family of enzymes and their use in the treatment of cell proliferative diseases
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US08637547B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH2CH2—; R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L1, and X1 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物能够抑制HDAC活性，其中A、B和D独立地表示═C—或═N—；W是一个二价基团，为—CH═CH—或CH2CH2—；R1是一个羧酸基团（—COOH），或者是一个酯基团，可以被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解成羧酸基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求所定义。
• Methods of treating lymphoma and rheumatoid arthritis with cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[({6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3-yl}methyl)amino]acetate
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US09273003B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH2CH2—; R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L1, and X1 are as defined in the claims.

  式(I)化合物抑制HDAC活性： 其中，A、B和D分别独立地表示═C—或═N—；W是一个二价基团，为—CH═CH—或CH2CH2—；R1是一个羧酸基团（—COOH），或一个酯基团，该酯基团可以被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求所定义。
• HDAC inhibitor
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2295410A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Cyclopentyl (2S)-cyclohexyl[(6-[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]pyridin-3 yl}methyl)amino]acetate inhibits HDAC activity.

  (2S)-环己基[(6-[3-（羟基氨基）-3-氧代丙基]吡啶-3 yl}甲基）氨基]乙酸环戊酯可抑制 HDAC 活性。