1-[(2R,3R,5R)-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanol | 202392-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5R)-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 202392-43-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: SMGSYHJFRFYWNA-DBPBRPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5R)-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-[(2R,3R,5R)-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[(2R,3R,5R)-5-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methyloxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075

文献信息

• Synthetic Study on Gymnodimine: Highly Stereoselective Construction of Substituted Tetrahydrofuran and Cyclohexene Moieties
  作者：Jun Ishihara、Jun Miyakawa、Takashi Tsujimoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1075

  日期：——

  The synthetic studies on gymnodimine, a shellfish toxin, are described. This marine toxin consists of 16-membered carbocycle, tetrahydrofuran, and spiro-imine moieties. Our synthetic strategy involves the stereoselective allylation of tetrahydrofuran compound and the exo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。