β-D-半乳糖五溴特戊酸 | 108342-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: β-D-半乳糖五溴特戊酸
• 中文别名: Β-D-半乳糖五新戊酸酯；Beta-D-半乳糖五溴特戊酸
• 英文名称: D-Galactose pentapivalate
• 英文别名: D-galactose pentapivaloate；1,2,3,4,6-Pentakis-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108342-85-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 600.747
• InChiKey: PLXCBOJERHYNCS-IRWSCCLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-半乳糖五溴特戊酸 在 羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  稀有 l-糖内酯的简单通用合成

  摘要：

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977451
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 β-D-半乳糖五溴特戊酸
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• Regioselective 1-<b><i>O</i></b>-Acyl Hydrolysis of Peracylated Glycopyranoses by Mercuric Chloride and Mercuric Oxide
  作者：Mark Cushman、Thota Sambaiah、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2001-16084

  日期：——

  Regioselective 1-O-Acyl Hydrolysis of Peracylated Glycopyranoses Th t Sambaiah,a Phillip E. Fanwick,b Mark Cushman*a a Department of Medicinal Chemistry and Molecular Pharmacology, Purdue University, West Lafayette, Indiana 47907, USA Fax [phone]; E-mail: [e-mail] b Department of Chemistry, Purdue University, West Lafayette, Indiana 47907, USA Received 19 January 2001; revised

  过酰基化的吡喃葡萄糖的区域选择性 1-O-酰基水解 Th t Sambaiah,a Phillip E. Fanwick,b Mark Cushman*aa 普渡大学药物化学和分子药理学系，西拉斐特，印第安纳州 47907，美国 传真 [phone] ; 电子邮件： [e-mail] b 普渡大学化学系，美国印第安纳州西拉斐特 47907 2001 年 1 月 19 日收到；2001 年 3 月 13 日修订
• ZIMMERMANN, PETER;BOMMER, RENE;BAR, THOMAS;SCHMIDT, RICHARD R., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 12, 435-452
  作者：ZIMMERMANN, PETER、BOMMER, RENE、BAR, THOMAS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and General Synthesis of Rare <scp>l</scp>-Sugar Lactones
  作者：Rawle Hollingsworth、Xuezheng Song

  DOI：10.1055/s-2007-977451

  日期：——

  A facile and general synthesis of rare L-sugar lactones from D-sugars by selectively inverting C-5 was developed. Selective 1-deacylation of sugar perpivaloates by hydroxylamine is described. More practically, β- D-glucose pentaacetate could be transformed to L- IDONO-1,4-lactones by this simple procedure.

  开发了一种通过选择性反转 C-5 从 D-糖中合成稀有 L-糖内酯的简便方法。描述了羟胺对糖过新戊酸酯的选择性 1-脱酰。更实际的是，β-D-葡萄糖五乙酸酯可以通过这个简单的程序转化为 L-IDONO-1,4-内酯。
• Stereoselective oxidative <i>O</i>-glycosylation of disarmed glycosyl iodides with alcohols using PIDA as the promoter
  作者：Maria A. Boulogeorgou、Alexandros Toskas、John K. Gallos、Christos I. Stathakis

  DOI：10.1039/d3ob00929g

  日期：——

  The direct and practical oxidative anomeric O-glycosylation of glycosyl iodides with an array of alcohols as glycosyl acceptors is presented. Using phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the promoter of the reaction, at ambient temperature, an enviromentally benign and operationally simple protocol has been developed providing access stereoselectively to 1,2-trans-O-glycosides.

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。