4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine | 122505-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazoline-5-one；4-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 122505-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CVGDSZZLTUFCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine 在 氢溴酸 作用下， 生成 4,4'-Dihydroxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Quantitation and urinary pattern of 4,4′-dihydroxyantipyrine, 4-hydroxy-antipyrine and 3-hydroxymethyl-antipyrine, as main metabolites of antipyrine in man and rat

  摘要：

  摘要：开发了一种薄层色谱法，可同时测定人和动物尿液中三种重要的抗热痛代谢产物的羟基化物（4,4'-二羟基抗热痛，4-羟基抗热痛，3-羟甲基抗热痛）。该方法也适用于胆汁液、肝灌注液和肝匀浆。真正的结合物通过酸水解分解，提取出自由、酸稳定的代谢产物。提取物经过薄层色谱分离，并使用真正的材料作为标准进行紫外反射测量，定量分析色谱图。校准曲线呈线性，相关系数r>0.990。每种代谢产物的回收率均小于95%。该方法的重复性良好，变异系数在3-7%的范围内，取决于浓度。该方法的灵敏度足以满足实际需要。使用放射性标记的抗热痛证实了该过程的特异性。在人体中，4-羟基抗热痛是这一系列中的主要羟化产物，约占剂量的35-40%。3-羟甲基抗热痛占13-17%，4,4'-二羟基抗热痛占3-6%。在大鼠中，4-羟基抗热痛占15-31%，3-羟甲基抗热痛占22-28%，4,4'-二羟基抗热痛占剂量的11-18%。不同品系中这种模式的变异程度适中。在两种物种中，第一阶段代谢产物的主要部分以结合物的形式排泄。其中一部分以游离形式出现。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb04215.x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 苄基三甲基氢氧化铵 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605

文献信息

• KROHN, K.;STENNS, C., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 351-354
  作者：KROHN, K.、STENNS, C.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Synthesis of Phase-I- and Phase-II-Metabolites of Antipyrine
  作者：K. Krohn、C. Stenns

  DOI：10.1002/ardp.19893220605

  日期：——

  The chemical synthesis of the hydroxylated phase‐I‐metabolites 9, 11, and 12 is effected by Triton B catalysed saponification of the bromides 7 and 8 and boron tribromide mediated ether cleavage of 6 and 10 to 11 and 12. The chelated enol 9 was coupled with the bromosugar 13 to afford the glucuronide 14 that was saponified to the phase‐II‐metabolite 15.

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。
• Quantitation and urinary pattern of 4,4′-dihydroxyantipyrine, 4-hydroxy-antipyrine and 3-hydroxymethyl-antipyrine, as main metabolites of antipyrine in man and rat
  作者：J BÖTTCHER、H BÄSSMANN、R SCHÜPPEL

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1982.tb04215.x

  日期：2011.4.12

  A t.l.c.-assay has been developed for the simultaneous determination from the urine of man and animals of three major hydroxylated metabolites of antipyrine (4,4′-dihydroxy-antipyrine, 4-hydroxy-antipyrine, 3-hydroxymethyl-antipyrine). The methodology is also applicable to bile fluid, liver perfusate and liver homogenate. Genuine conjugates are cleaved by acid hydrolysis and free, acid stable metabolites are extracted. Extracts are subjected to t.l.c. and the chromatograms analysed quantitatively by u.v.-reflectance measurements using authentic materials as standards. Calibration curves are linear with a correlation coefficient r > 0.990. Recovery for each metabolite is <95%. Reproducibility of the method is good, with variation coefficients in the range of 3–7%, depending on concentration. The sensitivity of the method is sufficient for practical needs. The specificity of the procedure was confirmed using radio-labelled antipyrine. In man, 4-hydroxy-antipyrine is the principal hydroxylation product in this series, accounting for about 35–40% of the dose. 3-Hydroxymethyl-antipyrine makes up for about 13–17% and 4,4′-dihydroxy-antipyrine represents 3–6% of the dose of antipyrine. In the rat, 4-hydroxy-antipyrine accounts for about 15–31%, 3-hydroxymethyl-antipyrine for 22–28% and 4,4′-dihydroxy-antipyrine for up to 11–18% of the dose. Variation of this pattern in different strains is moderate. In both species, the major portion of phase-I-metabolites is excreted as conjugates. Part of them appears in a free form.

  摘要：开发了一种薄层色谱法，可同时测定人和动物尿液中三种重要的抗热痛代谢产物的羟基化物（4,4'-二羟基抗热痛，4-羟基抗热痛，3-羟甲基抗热痛）。该方法也适用于胆汁液、肝灌注液和肝匀浆。真正的结合物通过酸水解分解，提取出自由、酸稳定的代谢产物。提取物经过薄层色谱分离，并使用真正的材料作为标准进行紫外反射测量，定量分析色谱图。校准曲线呈线性，相关系数r>0.990。每种代谢产物的回收率均小于95%。该方法的重复性良好，变异系数在3-7%的范围内，取决于浓度。该方法的灵敏度足以满足实际需要。使用放射性标记的抗热痛证实了该过程的特异性。在人体中，4-羟基抗热痛是这一系列中的主要羟化产物，约占剂量的35-40%。3-羟甲基抗热痛占13-17%，4,4'-二羟基抗热痛占3-6%。在大鼠中，4-羟基抗热痛占15-31%，3-羟甲基抗热痛占22-28%，4,4'-二羟基抗热痛占剂量的11-18%。不同品系中这种模式的变异程度适中。在两种物种中，第一阶段代谢产物的主要部分以结合物的形式排泄。其中一部分以游离形式出现。