4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine | 122505-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyrazoline-5-one；4-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 122505-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: CVGDSZZLTUFCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine 在 氢溴酸 作用下， 生成 4,4'-Dihydroxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Quantitation and urinary pattern of 4,4′-dihydroxyantipyrine, 4-hydroxy-antipyrine and 3-hydroxymethyl-antipyrine, as main metabolites of antipyrine in man and rat

  摘要：

  摘要：开发了一种薄层色谱法，可同时测定人和动物尿液中三种重要的抗热痛代谢产物的羟基化物（4,4'-二羟基抗热痛，4-羟基抗热痛，3-羟甲基抗热痛）。该方法也适用于胆汁液、肝灌注液和肝匀浆。真正的结合物通过酸水解分解，提取出自由、酸稳定的代谢产物。提取物经过薄层色谱分离，并使用真正的材料作为标准进行紫外反射测量，定量分析色谱图。校准曲线呈线性，相关系数r>0.990。每种代谢产物的回收率均小于95%。该方法的重复性良好，变异系数在3-7%的范围内，取决于浓度。该方法的灵敏度足以满足实际需要。使用放射性标记的抗热痛证实了该过程的特异性。在人体中，4-羟基抗热痛是这一系列中的主要羟化产物，约占剂量的35-40%。3-羟甲基抗热痛占13-17%，4,4'-二羟基抗热痛占3-6%。在大鼠中，4-羟基抗热痛占15-31%，3-羟甲基抗热痛占22-28%，4,4'-二羟基抗热痛占剂量的11-18%。不同品系中这种模式的变异程度适中。在两种物种中，第一阶段代谢产物的主要部分以结合物的形式排泄。其中一部分以游离形式出现。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb04215.x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 苄基三甲基氢氧化铵 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-Hydroxy-4'-methoxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Antipyrine I 相和 II 相代谢物的化学合成

  摘要：

  羟基化 I 相代谢物 9、11 和 12 的化学合成受到溴化物 7 和 8 的 Triton B 催化皂化以及三溴化硼介导的 6 和 10 至 11 和 12 的醚裂解的影响。螯合的烯醇 9 是与溴糖 13 结合得到葡糖苷酸 14，该葡萄糖苷酸 14 被皂化为 II 相代谢物 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220605

文献信息

• KROHN, K.;STENNS, C., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 351-354
  作者：KROHN, K.、STENNS, C.

  DOI：——

  日期：——