diethyl (2R)-2-[(E)-3-(5-formyl-1-methylimidazol-2-yl)prop-2-enyl]butanedioate | 1166991-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (2R)-2-[(E)-3-(5-formyl-1-methylimidazol-2-yl)prop-2-enyl]butanedioate
• CAS: 1166991-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: KDKLBBKRXJZZRG-WAFBPQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-[(E)-3-(5-formyl-1-methylimidazol-2-yl)prop-2-enyl]butanedioate 、 NH2-VFM-OMe 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.33h， 以76%的产率得到diethyl (2R)-2-[(E)-3-[5-[[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-1-methylimidazol-2-yl]prop-2-enyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-[(E)-3-[5-(hydroxymethyl)-1-methylimidazol-2-yl]prop-2-enyl]butanedioate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到diethyl (2R)-2-[(E)-3-(5-formyl-1-methylimidazol-2-yl)prop-2-enyl]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-碘代咪唑的交叉偶联反应， 新的不对称合成蛋白质法呢基转移酶抑制剂†

  摘要：

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。

  DOI：

  10.1039/b902601k