3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylthio)-phenyl)-1H-pyrazole | 151506-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylthio)-phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]pyrazole；3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrazole
• CAS: 151506-43-3
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂N₂OS
• 分子量: 346.401
• InChiKey: DMNJUZJUSOTQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylthio)-phenyl)-1H-pyrazole 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑和相关化合物的合成和药理性质。

  摘要：

  制备了一系列带有亲水取代基的新型1，5-二苯基吡唑衍生物。通过在大鼠中使用佐剂关节炎和Randall-Selitto试验评估了这些化合物的抗炎和镇痛活性，并研究了其构效关系。最佳化合物为3-（二氟甲基）-1-（4-甲氧基苯基）-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基]吡唑（10），口服佐剂诱发的关节炎时的ED50值为0.31和2.6 mg / kg。角叉菜胶引起的足部水肿。在Randall-Selitto分析中，化合物10不仅对发炎的爪显示镇痛活性，而且还对正常爪显示镇痛活性（分别为ED30 = 0.55和1.8 mg / kg），此外，化合物10在尾巴捏制试验中有效（ED50 = 21毫克/千克）与吗啡类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1475
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 (Z)-3-amino-4,4-difluoro-1-(4-(methylthio)phenyl)but-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-(difluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(methylthio)-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异恶唑的还原环裂解：氟代烷基化的烯胺酮的合成及其在制备塞来昔布，德拉曲昔和马伐昔布中的应用

  摘要：

  我们已经发现了铜/二胺催化的新反应性，用于异恶唑的还原性环裂解，以生成氟代烷基化的烯胺酮。该方案的优点是使用可商购的试剂，易于设置，功能广泛，并且具有区域特异性，并且不存在脱氟和可还原官能团的还原。氟烷基化吡唑类药物（如塞来昔布，德拉可昔布和马vacoxib）的一步式区域选择性合成证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02980

文献信息

• Pyrazole derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05550147A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  The present invention relates to new pyrazole derivatives represented by the following general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl which is substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkylthio, cyclo(lower)alkyl, hydroxy, hydroxy(lower)alkyl, cyano, lower alkylenedioxy, acyl, acyloxy, aryloxy and lower alkoxy optionally substituted with acyl or lower alkoxy, R.sup.2 is halogen, halo(lower)alkyl, cyano or acyl, and R.sup.3 is aryl substituted with nitro, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, provided that when R.sup.3 is aryl substituted with nitro, hydroxy or lower alkoxy, then R.sup.1 is aryl substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新的吡唑衍生物，其通式如上所示（I）##STR1## 其中R1为取代的芳基，取代基选自以下组：低烷硫基、环（低）烷基、羟基、羟基（低）烷基、氰基、低烷二氧基、酰基、酰氧基、芳氧基和低烷氧基，后者可选择性地被酰基或低烷氧基取代；R2为卤素、卤（低）烷基、氰基或酰基；R3为被硝基、羟基、低烷氧基、低烷硫基、低烷亚磺酰基或低烷磺酰基取代的芳基，但当R3为被硝基、羟基或低烷氧基取代的芳基时，R1为被低烷硫基、低烷亚磺酰基或低烷磺酰基取代的芳基，以及其药学上可接受的盐。
• Pyrazole derivatives with antiinflammatory, analgesic and antithrombolic activity
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0554829A2

  公开（公告）日：1993-08-11

  A compound of the formula : wherein R1 is aryl which is substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkylthio, cyclo(lower)alkyl, hydroxy, hydroxy(lower)alkyl, cyano, lower alkylenedioxy, acyl, acyloxy, aryloxy and lower alkoxy optionally substituted with acyl or lower alkoxy, R2 is halogen, halo(lower)alkyl, cyano or acyl, and R3 is aryl substituted with nitro, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, provided that when R3 is aryl substituted with nitro, hydroxy or lower alkoxy, then R1 is aryl substituted with lower alkylthio, lower alkylsulfinyl or lower alkylsulfonyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物 式中 R1 是芳基，被选自以下组别的取代基取代：低级硫代烷基、环（低级）烷基、羟基、羟（低级）烷基、氰基、低级亚烷基二氧基、酰基、酰氧基、芳氧基和任选被酰基或低级烷氧基取代的低级烷氧基、 R2 是卤素、卤代（低级）烷基、氰基或酰基，以及 R3 是被硝基、羟基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基取代的芳基、 条件是 R3 是被硝基、羟基或低级烷氧基取代的芳基、 则 R1 是被低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基取代的芳基、 及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• JPH05246997A
  申请人：——

  公开号：JPH05246997A

  公开（公告）日：1993-09-24
• US5550147A
  申请人：——

  公开号：US5550147A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5670533A
  申请人：——

  公开号：US5670533A

  公开（公告）日：1997-09-23