methyl 3,4-ethylenedioxyphenylacetate | 25379-89-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl 3,4-ethylenedioxyphenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)acetate；methyl 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)acetate
• CAS: 25379-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD08753504
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ROPPLJXFIOKLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-ethylenedioxyphenylacetate 在 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-Nitro-phenyl)-2,3,8,10-tetrahydro-1,4-dioxa-7,8-diaza-cyclohepta[b]naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸甲酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以64%的产率得到methyl 3,4-ethylenedioxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新的7,8-乙撑二氧基-2,3-苯并二氮杂as类化合物作为非竞争性AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列1-芳基-3,5-二氢-7,8-乙撑二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮2a-f，并筛选了DBA / 2小鼠中的抗惊厥剂以对抗声音诱发的疾病癫痫发作。尽管ED（50）值高于原型1-芳基-3,5-二氢-7,8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（1）和GYKI 52466，众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂。进行功能测试以评估对AMPA和红藻氨酸受体的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.029

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROCESSUS MÉTABOLIQUES CELLULAIRES
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018039972A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention provides inhibitor compounds of MAT2A that are useful as therapeutic agents for treating malignancies wherein the compounds have the general formula (I) : wherein ring A, ring B, ring C and, R1 are as described herein.

  该发明提供了MAT2A的抑制剂化合物，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂。这些化合物具有一般公式(I)：其中环A、环B、环C和R1如本文所述。
• Inhibitors of cellular metabolic processes
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10329298B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present disclosure provides MAT2A inhibitor compounds that are useful as therapeutic agents for treating malignancies, and wherein the compounds conform to general formula (IA): wherein RA, RB, RC, RD, and RE are defined herein.

  本公开提供了可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤的 MAT2A 抑制剂化合物，其中的化合物符合通式 (IA)： 其中 RA、RB、RC、RD 和 RE 在本文中定义。
• Effet d'une substitution dioxanyl-1,4 sur l'activité adrénergique de quelques adrénorécepteurs classiques
  作者：C Chapleo

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90031-7

  日期：1989.12
• Structure–activity study of 2,3-benzodiazepin-4-ones noncompetitive AMPAR antagonists: Identification of the 1-(4-amino-3-methylphenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one as neuroprotective agent
  作者：Nicola Micale、Simona Colleoni、Giovanna Postorino、Alessia Pellicanò、Maria Zappalà、John Lazzaro、Valentina Diana、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.080

  日期：2008.3

  In the search for AMPA receptor (AMPAR) antagonists, 2,3-benzodiazepines represent a family of specific noncompetitive antaaonists with anticonvulsant and neuroprotective properties. We have previously shown that 2,3-benzodiazepin-4-ones possess marked anticonvulsant properties and high affinity for the noncompetitive binding site of the AMPAR complex. In this paper, we report the synthesis and pharmacological characterization of a full set of 2,3-benzodiazepin-4-ones in order to better define the structure-activity relationship (SAR) of this class of compounds. Binding assays and functional tests were performed to evaluate the antagonistic activity at the AMPARs. Through these results we have identified a potent AMPAR antagonist, 1-(4-amino-3-methylphenyl)-3,5-dihydro-7,8-ethylenedioxy-4H-2,3-benzodiazepin-4-one (5c). This compound noncompetitively inhibited AMPAR-mediated toxicity in primary mouse hippocampal cultures with an IC50 of 1.6 mu M and blocked kainate-induced calcium influx in rat cerebellar granule cells with an IC50 of 6.4 mu M. Thus, 5c has the in vitro potential as therapeutic drug in the treatment of various neurological disorders. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF CELLULAR METABOLIC PROCESSES
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3507290A1

  公开（公告）日：2019-07-10