4′,6′-dihydroxy-3′,5′-dimethyl-2′-methoxychalcone | 143522-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4′,6′-dihydroxy-3′,5′-dimethyl-2′-methoxychalcone
• 英文别名: 2',4'-dihydroxyl-6'-methoxyl-3',5'-dimethylchalcone；2',4'-dihydroxy-6'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone；4',6'-Dihydroxy-3',5'-dimethyl-2'-methoxychalcone；4',6'-dihydroxy-2'-methoxy-3',5'-dimethylchalcone；3,5-dimethylcardamonin；(E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 143522-31-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: TZEQDSMFACWASC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-118 °C
• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′,6′-dihydroxy-3′,5′-dimethyl-2′-methoxychalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮叔胺衍生物的合成，细胞毒性和药物组合研究†

  摘要：

  为了开发更多基于2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-1-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）的水溶性抗癌药物，合成了一组具有极性和可电​​离叔胺官能团的DMC衍生物。 。基于细胞的MTT分析导致发现一种化合物（2b），该化合物显示出广谱的细胞毒活性（对所有测试的敏感性癌细胞，IC 50 <5μM），并且在正常细胞和肿瘤细胞之间具有中等选择性。进一步的药物组合研究发现，所有半合成DMC衍生物（2a–2f）与抗癌药物Taxol®协同作用，以提高针对耐药性HeLa / Tax细胞的抗增殖功效。紫杉醇与两种最有效化合物（2b和2d）的组合分别显示加权平均组合指数（CI）值为0.14和0.15，并在保持相同功效水平的同时显着减少了紫杉醇的剂量。我们的发现表明，将极性和可电​​离的叔胺官能团引入DMC的4'-OH是提高其水溶性，抗癌活性和癌症选择性的可行方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra08639c
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-acetoxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-6-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-phenyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4′,6′-dihydroxy-3′,5′-dimethyl-2′-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Two new C-methylated flavonoids from Myrica gale

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85094-x

文献信息

• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Crinatusins, Bioactive Diels–Alder Adducts from Cyathocalyx crinatus
  作者：Kozo Shibata、Akira Tatsukawa、Ken-ichi Umeoka、Hua Seng Lee、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00812-7

  日期：2000.11

  From the stems of Cyathocalyx crinatus, a rain forest plant in Borneo, six new Diels–Alder adducts, named crinatusins A1, A2, B1, B2, C1, and C2, together with a known chalcone derivative, 4′,6′-dihydroxy-3′,5′-dimethyl-2′-methoxychalcone, have been obtained. Their structures were determined on the basis of spectroscopic data and chemical methods. Crinatusins showed a lethal toxicity against brine

  从婆罗洲的热带雨林植物Cyathocalyx crinatus的茎中，发现了六个新的Diels–Alder加合物，命名为crinatusins A 1，A 2，B 1，B 2，C 1和C 2，以及已知的查尔酮衍生物4获得了′，6′-二羟基-3′，5′-二甲基-2′-甲氧基查尔酮。它们的结构是根据光谱数据和化学方法确定的。Crinatusins对盐水虾显示出致命的毒性。
• NOVEL CHALCONE-BASED CHEMOTHERAPEUTIC COMPOUND FOR TRIPLE NEGATIVE BREAST CANCER
  申请人：QATAR UNIVERSITY

  公开号：US20200392119A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for the treatment of breast cancer, particularly triple negative breast cancers. In certain aspects, provided herein are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. In certain aspects, provided herein are compositions comprising any of the compounds provided herein. In certain aspects, provided herein are methods for the treatment of cancer in a subject in need thereof comprising administering to the subject an effective amount of any of the compounds or compositions provided herein.

  本文提供了用于治疗乳腺癌，特别是三阴性乳腺癌的化合物、组合物和方法。在某些方面，提供的化合物为公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂。在某些方面，提供的组合物包括本文提供的任何化合物。在某些方面，提供的方法用于治疗需要治疗的受试者的癌症，包括向受试者施用本文提供的任何化合物或组合物的有效量。
• 2′,4′-Dihydroxy-6′‑methoxy-3′,5′-dimethylchalcone and its amino acid-conjugated derivatives induce G0/G1 cell cycle arrest and apoptosis via BAX/BCL2 ratio upregulation and in silico insight in SiHa cell lines
  作者：Kraikrit Utama、Nopawit Khamto、Puttinan Meepowpan、Paitoon Aobchey、Jiraporn Kantapan、Jomkhwan Meerak、Sittiruk Roytrakul、Padchanee Sangthong

  DOI：10.1016/j.ejps.2023.106390

  日期：2023.5
• Inactivation of Microorganisms With Multidrug Resistance Inhibitors and Phenothiaziniums
  申请人：Hamblin Michael R.

  公开号：US20080166304A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to the use of phenothiaziniums and microbial MDR inhibitors to inactivate microorganisms. Methods of the present invention are useful in the treatment of living subjects and in the decontamination of inanimate objects and substances.