B-vinyl-3,6-dimethylborepane | 236752-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: B-vinyl-3,6-dimethylborepane
• 英文别名: Vinyl-3,6-dimethylborepane；1-ethenyl-3,6-dimethylborepane
• CAS: 236752-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₉B
• 分子量: 150.072
• InChiKey: GYDMEECJQQRTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-methylenepent-1-ene 、 B-vinyl-3,6-dimethylborepane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 4-叔丁基环己-3-烯-1-醇 、 3-叔丁基环己-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  调整乙烯基硼烷的双亲性。反应性，区域选择性，内-立体选择性和试剂稳定性的优化

  摘要：

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90174-7
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 B-vinyl-3,6-dimethylborepane 作用下， 生成 2,4-dimethyl-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。九。乙烯基和1-烯基二氯硼烷作为乙烯和1-烯烃的等价物，用于狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01175-9