6--4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-thion | 66443-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6--4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-thion
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1(3)H-pyrimidine-2-thione；6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 66443-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂S
• 分子量: 298.796
• InChiKey: FPSMTDSYOCYQGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  448.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6--4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-thion 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Dawood, Nadia T. A.; Abdel-Ghaffar, Nahed F.; Soliman, Fekria M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 17 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6--4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-thion
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物的合成，生物活性评估，对接和分子动力学研究

  摘要：

  该微管由αβ-微管蛋白异二聚体组成，是设计抗癌药物的有吸引力的靶标。多年来，已经开发了各种化合物，并且已经研究了它们对微管蛋白聚合的影响。尽管做出了巨大的努力来制备有效的药物，但是还没有引入抑制秋水仙碱结合位点的药物。在当前的工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒性活性并进行了分子对接研究。在2个不同的组中合成了20个嘧啶化合物。在第一组中，将4，6-二芳基嘧啶经由硫亚甲基间隔基连接至第三芳基。在第二组中，该接头被S-CH 2-三唑部分取代。评估了这些化合物对4种不同细胞系（HT-29，MCF-7，T47D，NIH3T3）的细胞毒活性。化合物6d，6m，6p对MCF7癌细胞显示出有效的细胞毒活性。在这些化合物之间，化合物6p没有显示出对NIH-3T3（正常细胞）细胞系的细胞毒活性。对接研究表明，这些化合物在微管蛋白中占据了秋水仙碱结合位点，可能的抗癌机制是抑制微管蛋

  DOI：

  10.2174/1570178617999200706005824

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Study of New Pyrimidine Compounds as Anticancer Agents
  作者：Shahin Boumi、Jafar Moghimirad、Seyed Nasser Ostad、Massoud Amanlou、Shohreh Tavajohi、Mohsen Amini

  DOI：10.1055/a-1306-0202

  日期：2021.5

  Objectives The microtubule is composed of αβ tubulin heterodimers and is an attractive target for the design of anticancer drugs. Over the years, various compounds have been developed and their effect on tubulin polymerization has been studied. Despite a great efforts to make an effective drug, no drug has been introduced which inhibit Colchicine binding site.

  Methods In the current work a series of pyrimidine derivatives were designed and synthesized. Furthermore their cytotoxic activities were evaluated and molecular docking studies were performed. Twelve compounds of pyrimidine were synthesized in 3 different groups. In the first group, 4,6-diaryl pyrimidine was connected to the third aryl group via thio-methylene spacer. In the second group, this linker was substituted by sulfoxide-methylene moiety and in the third group sulfone-methylene group was used as spacer.

  Results The cytotoxic activity of these compounds were evaluated against 3 different cancerous cell lines (HT-29, MCF-7, T47D) as well as normal cell line (NIH3T3). Compounds in group 2 showed the best cytotoxicity and compound 7d showed the most potent cytotoxic activity against all cell lines. Molecular modelling studies revealed that compound 7d could strongly bind to the colchicine binding site of tubulin.

  Conclusion Altogether, with respect to obtained results, it is attractive and beneficial to further investigation on pyrimidine scaffold as antimitotic agents.

  摘要 目标 微管由αβ微管蛋白异二聚体组成，是抗癌药物设计的一个有吸引力的靶点。多年来，已经开发了各种化合物，并研究了它们对微管聚合的影响。尽管已经做出了巨大努力以开发有效的药物，但尚未引入能够抑制秋水仙碱结合位点的药物。 方法 在当前工作中，设计并合成了一系列嘧啶衍生物。此外，评估了它们的细胞毒活性并进行了分子对接研究。共合成了3个不同组的12种嘧啶化合物。在第一组中，4,6-二芳基嘧啶通过硫代亚甲基间隔连接到第三芳基。在第二组中，这个连接物被亚砜亚甲基取代，而在第三组中，磺酰亚甲基被用作间隔。 结果 对这些化合物的细胞毒活性进行了评估，包括对3种不同癌细胞系（HT-29、MCF-7、T47D）和正常细胞系（NIH3T3）的评估。第2组化合物显示出最佳的细胞毒性，其中7d化合物对所有细胞系显示出最强的细胞毒活性。分子模拟研究表明，7d化合物能够强烈结合到微管的秋水仙碱结合位点。 结论 总的来说，根据所获得的结果，进一步研究嘧啶骨架作为抗有丝分裂剂是具有吸引力和益处的。
• Mollashahi, Ebrahim; Biabangard, Asiyeh, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 4, p. 732 - 738
  作者：Mollashahi, Ebrahim、Biabangard, Asiyeh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diarylpyrimidinones (DAPMs) using large pore zeolites
  作者：Sunil R. Mistry、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.019

  日期：2012.3

  A series of diarylpyrymidin-2(1H)-one (DAPM) belongs to one of the important class of therapeutic and pharmacological active hetrocycles, were synthesized through the multicomponent reactions (MCRs) of aldehydes, ketone and urea, followed by the heterogeneous catalysis. The synthetic utility of this method is well demonstrated by avoiding expensive reagent TMSCI, using large pore zeolites (H-MOR, HY and H-BEA) as potential solid acid catalyst. Key role of textural properties such as surface acidity, hydrophobicity and porosity on catalytic activity of the zeolites on the synthesis of DAPMs has also been described. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• AL-HAJJAR F. H.; AL-FARKH Y. A.; HAMOUD H. S., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 20, 2734-2742
  作者：AL-HAJJAR F. H.、 AL-FARKH Y. A.、 HAMOUD H. S.

  DOI：——

  日期：——
• BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 105-112
  作者：BADDAR F. G.、 AL-HAJJAR F. H.、 EL-RAYYES N. R.

  DOI：——

  日期：——