4-Ethyl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester | 85520-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Ethyl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-ethyl-4-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 85520-31-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FLCXUBONZSJQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-Ethyl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 5,5-Diethyl-4-methoxyfuran-2(5h)-one
  参考文献：
  名称：

  Carlson, Robert M.; Peterson, John R.; Hoop, Bradley J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 977 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-Ethyl-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carlson, Robert M.; Peterson, John R.; Hoop, Bradley J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 977 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。
• Manganese‐Catalysed C−H Activation: A Regioselective C−H Alkenylation of Indoles and other (hetero)aromatics with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates Leading to Concomitant Lactonization
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201900678

  日期：2019.11.5

  A manganese‐catalyzed C−H bond alkenylation of indoles at C2‐position with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates leading to concomitant lactonization under removable directing group strategy has been disclosed. This lactonization strategy exhibits regioselectivity, a broad substrate scope, and a good functional group tolerance furnishing the products in low to high yields. The regioselectivity is guided by the electronic

  已经公开了锰在4-位-2-羟基的链烷酸酯在C2-位的吲哚的锰催化的CH键链烯基化，从而在可移动的导向基团策略下导致伴随的内酯化。这种内酯化策略显示出区域选择性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以低到高收率提供了产品。区域选择性受酯基团的电子效应以及4-羟基-2-链烷酸酯的C4位的空间体积的影响。反应后，直接除去了导向基团以获得不含NH的吲哚。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: A Cascade Approach for the Regioselective Synthesis of Fused Heterocyclic Lactone Scaffolds
  作者：Anil Kumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03266

  日期：2020.3.6

  A Rh(III)-catalyzed cascade C-H activation; regioselective [4 + 2] oxidative annulation; and lactonization of aromatic acids, anhydrides, and acrylic acid derivatives with 4-hydroxy-2-alkynoates have been disclosed. This strategy leads to fused heterocyclic lactone scaffolds in a single step with moderate functional group tolerance and excellent site selectivity. Besides, in one step, an antipode of

  Rh（III）催化的级联CH活化；区域选择性[4 + 2]氧化环化；已经公开了芳族酸，酸酐和丙烯酸衍生物与4-羟基-2-链烷酸酯的内酯化反应。这种策略可以一步合成具有稠合的杂环内酯支架，具有中等的官能团耐受性和出色的位点选择性。此外，一步合成了含有三环异香豆素骨架的头孢菌中间体天然产物的对映体。
• Rhodium‐Catalyzed Regioselective C—O and C—C Bonds Formation of 3‐Oxopent‐4‐enenitriles with Alkynes for the Synthesis of Polysubstituted 2H‐Pyrans
  作者：Kelu Yan、Xiao Liu、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Junjie Wang、Yang Zheng、Xiu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400239

  日期：2024.9

  The rhodium-catalyzed C—H bond activation and cyclization of 3-oxopent-4-enenitriles with alkynes proceed efficiently. Various 2H-pyrans with multiple substituents are achieved in good yields through regioselective formation of C—O and C—C bonds. Transformations involving hydroxy-alkynoates resulted in products with a furo[3,4-b]pyran skeleton via further intramolecular ester exchange processes. Different

  铑催化的 C—H 键活化以及 3-氧代戊基-4-烯腈与炔烃的环化反应高效进行。通过区域选择性形成CO和CC键，可以以良好的产率获得具有多个取代基的各种2H-吡喃。涉及羟基炔酸酯的转化通过进一步的分子内酯交换过程产生具有呋喃[3,4- b ]吡喃骨架的产物。与传统的“1-氧三烯途径”不同，该方法合成有用的2H-吡喃的方法在底物易得、产物稳定易衍生化、操作过程温和便捷、步骤和原子经济性等方面具有一定的亮点。