5-{(1R, 2S)-1-hydroxy-2-ethoxy-3-[(S)-4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl]-3-oxopropyl}-2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]benzofuran | 140130-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{(1R, 2S)-1-hydroxy-2-ethoxy-3-[(S)-4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl]-3-oxopropyl}-2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]benzofuran
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-ethoxy-3-hydroxy-3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 140130-21-8
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₇
• 分子量: 580.637
• InChiKey: KLCQULIEQMMKSO-XGNZJKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{(1R, 2S)-1-hydroxy-2-ethoxy-3-[(S)-4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl]-3-oxopropyl}-2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]benzofuran 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (S)-2-Ethoxy-3-{2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]benzofuran-5-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-{(1R, 2S)-1-hydroxy-2-ethoxy-3-[(S)-4-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl]-3-oxopropyl}-2-[(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)methyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as hypoglycemic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05306726A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Certain 3-(phenyl, chroman-2-yl, benzofuran-5-yl or benzoxazol-5-yl)-2-(hydroxy or mercapto)propionic acid derivatives and analogs are useful as hypoglycemic and hypocholesterolemic agents.

  某些3-(苯基、色满-2-基、苯并呋喃-5-基或苯并噁唑-5-基)-2-(羟基或巯基)丙酸衍生物和类似物可用作降血糖和降胆固醇剂。