2-溴-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 57038-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-溴-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57038-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: NYXSAYRXHDPMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Venkatramana Udupa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 887 - 889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-溴-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Hydrohalogenation Reaction of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones: Synthesis of 2-Halo-1,3-dienes
  作者：Wenbo Li、Lihua Gao、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500408

  日期：2015.8.24

  A triphenylphosphine (PPh3)‐catalyzed, regioselective and stereoselective hydrohalogenation reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with metal halides in the presence of acetic acid is described, furnishing functionalized 3,4‐disubstituted 2‐halo‐1,3‐dienes in moderate to good yields with high stereoselectivity and regiospecificity. The simple execution, mild conditions and the potential utilization

  描述了在乙酸存在下，三苯基膦（PPh 3）催化2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与金属卤化物的区域选择性和立体选择性加氢卤化反应，提供功能化的3,4-二取代的2卤代1,3-二烯，中等至良好的产率，具有高立体选择性和区域特异性。简单的执行，温和的条件以及产品的潜在用途使该协议具有吸引力。
• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• Visible Light-Mediated Coupling of α-Bromochalcones with Alkenes
  作者：Suva Paria、Viktor Kais、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201400638

  日期：2014.9.15

  Photoredox catalyzed intermolecular couplings of α‐bromochalcones to olefins have been developed. Employing 1 mol% of the iridium complex Ir(ppy)3 as photocatalyst, vinyl radicals are generated from α‐bromochalcones as the key intermediate, which efficiently engage in a formal [4+2] cyclization with various alkenes. The resulting 3,4‐dihydronaphthalenes can be readily transformed to the corresponding

  已经开发了光氧化还原催化的α-溴代查耳酮与烯烃的分子间偶联。使用1 mol％的铱络合物Ir（ppy）3作为光催化剂，乙烯基自由基是由α-溴代查耳酮作为关键中间体生成的，可以有效地与各种烯烃进行正式的[4 + 2]环化反应。生成的3,4-二氢萘可以很容易地转化为相应的萘，并进一步环化为5 H-苯并[ c ]芴。另外，如果烯烃在烯丙基位置具有合适的离去基团，则可以得到Heck型偶联产物与空间受阻更强的烯烃或烯丙基化产物。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles via Alkene-Diamination of Guanidine with Conjugated α-Bromoalkenones
  作者：Sankar K. Guchhait、Neha Hura、Archana P. Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03021

  日期：2017.3.3

  A step-economical access to polysubstituted aminoimidazoles has been accomplished via alkene vicinal C–N bonds formation of 2-bromo-2-alkenones with guanidine avoiding its NH-protection/derivatization prerequisite for electronic modulation. The approach has excellent substrate scope, is amenable to diverse guanidine-containing substrates, and introduces distinctive substitutions/functionalities into

  通过2-邻位-2-烯酮与胍的烯烃邻位C-N键与胍的形成，避免了其电子保护的NH-保护/衍生化步骤，已实现了分步经济地获得多取代的氨基咪唑。该方法具有优异的底物范围，适用于各种含胍的底物，并且在氨基咪唑核心中引入了独特的取代/功能。它也适用于稠合咪唑的制备。该反应涉及氮杂-迈克尔加成的串联通路，S Ñ通过光谱研究和对照实验2，以及独特的氧化还原中性过程中，由于明显的。