4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 91716-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methoxymethoxy-6-methyl-2-pyron；4-methoxymethoxy-6-methyl-pyran-2-one；4-(Methoxymethoxy)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 91716-13-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HWGHTZBEXJMHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 6-[2-(3,4-二羟基苯基)乙烯基]-4-羟基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Phelligridins C、D、Phellifuropyranone A的全合成及构效关系研究

  摘要：

  α-吡喃酮多酚、草甘膦 C 和 D（meshimakobnols B 和 A），以及从日本蘑菇中分离出来的 phellifuropyranone A 是癌细胞的生长抑制剂。在这里，我们报告完整的细节...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200212
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-(methoxymethoxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phelligridins C、D、Phellifuropyranone A的全合成及构效关系研究

  摘要：

  α-吡喃酮多酚、草甘膦 C 和 D（meshimakobnols B 和 A），以及从日本蘑菇中分离出来的 phellifuropyranone A 是癌细胞的生长抑制剂。在这里，我们报告完整的细节...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200212

文献信息

• Formal Ring-Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates
  作者：Chang-Liang Sun、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201307028

  日期：2013.12.2

  exceptional level of sophistication in cross‐coupling chemistry, reactions of substrates that incorporate the leaving group as an integral part into a heterocyclic scaffold are scarce. The title reaction outlines the utility of this reaction format (see scheme; acac=acetylacetonate), provides a convenient entry into stereodefined diene carboxylates, and adds a new chapter to the field of iron catalysis.

  开放获取：尽管交叉偶联化学的复杂程度非常高，但将离去基团作为整体组成部分整合到杂环支架中的底物的反应却很少。标题反应概述了该反应形式的用途（参见方案； acac =乙酰丙酮化物），为立体定义的二烯羧酸盐的合成提供了便利，并为铁催化领域增添了新篇章。
• Enzymatic Synthesis of Resorcylic Acid Lactones by Cooperation of Fungal Iterative Polyketide Synthases Involved in Hypothemycin Biosynthesis
  作者：Hui Zhou、Kangjian Qiao、Zhizeng Gao、Michael J. Meehan、Jesse W.-H. Li、Xiling Zhao、Pieter C. Dorrestein、John C. Vederas、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja100060k

  日期：2010.4.7

  Hypothemycin is a macrolide protein kinase inhibitor from the fungus Hypomyces subiculosus. During biosynthesis, its carbon framework is assembled by two iterative polyketide synthases (PKSs), Hpm8 (highly reducing) and Hpm3 (nonreducing). These were heterologously expressed in Saccharomyces cerevisiae BJ5464-NpgA, purified to near homogeneity, and reconstituted in vitro to produce (6'S,10'S)-trans-7'

  Hypothemycin 是一种来自真菌 Hypomyces subiculosus 的大环内酯蛋白激酶抑制剂。在生物合成过程中，其碳框架由两个迭代聚酮合酶 (PKS)、Hpm8（高度还原）和 Hpm3（非还原）组装而成。它们在酿酒酵母 BJ5464-NpgA 中异源表达，纯化至接近同质，并在体外重组以从丙二酰辅酶 A 和 NADPH 生产 (6'S,10'S)-反式-7',8'-脱氢玉米赤霉烯醇 (1)。1的结构是通过X射线晶体学分析确定的。在没有功能性 Hpm3 的情况下，还原性 PKS Hpm8 会产生并卸载截短的吡喃酮产物，而不是预期的六酮化合物。非还原性 Hpm3 能够接受正确官能化的六酮化合物的 N-乙酰半胱胺硫酯以形成 1，但它不能启动丙二酰辅酶A 形成聚酮化合物。我们表明 Hpm3 的起始单元：ACP 转酰基酶 (SAT) 对两种酶之间的串扰至关重要，并且 1 的生物合成速率由
• [DE] NEUE BISHISPIDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIHISPIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BISHISPIDINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1995008547A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Bishispidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die neuen Methylenbishispidinderivate sind zur Prophylaxe und Therapie diabetischer Spätschäden sowie zur Prophylaxe und Therapie von Atherosklerose und Arteriosklerose einsetzbar.(EN) The invention relates to novel dihispidine derivatives, a process for producing them and medicaments containing these compounds. The novel methylene dihispidine derivatives may be used in the prevention and treatment of late diabetic lesions and the prevention and treatment of atherosclerosis and arteriosclerosis.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de bishispidine, leurs procédés de préparation et des médicaments contenant ces composés. Les nouveaux dérivés de méthylènebishispidine s'utilisent dans la prophylaxie et le traitement de lésions diabétiques tardives ainsi que dans la prophylaxie et le traitement de l'athérosclérose et de l'artériosclérose.

  该发明涉及新型双环olls衍生物、制备这些衍生物的方法以及含有这些化合物的药品。这些新型甲基双环olls衍生物可用于预防和治疗糖尿病并发症，以及预防和治疗动脉硬化的动脉粥样硬化。
• Syntheses of Conjugated Pyrones for the Enzymatic Assay of Lovastatin Nonaketide Synthase, an Iterative Polyketide Synthase
  作者：Douglas A. Burr、Xuan B. Chen、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol062763i

  日期：2007.1.1

  Lovastatin nonaketide synthase (LovB, LNKS) is an iterative type I polyketide synthase (PKS) from Aspergillus terreus that produces dihydromonacolin L (2), the biosynthetic precursor of lovastatin (1), from acetyl CoA, malonyl CoA, and S-adenosylmethionine (SAM) if the accessory protein LovC is present. In the absence of LovC, LNKS forms the conjugated pyrones 3 and 4 as truncated PKS products. Short syntheses of these pyrones provide material for the assay of LNKS activity by HPLC and radioisotope dilution analysis.
• NEUE BISHISPIDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0720608B1

  公开（公告）日：1997-07-09