1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine | 41010-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one；3-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 41010-50-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD00459568
• 分子量: 211.223
• InChiKey: LPMPUKCRDPBSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine 、 溴丙烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-3-ethoxycarbonylaminopyridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kovac, T.; Oklobdzija, M.; Comisso, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1339 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氯吡啶-3-基)-3-苯基脲 、 potassium carbonate 在 铜 sodium hydroxide 、 甲烷 、 1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-oxoimidazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of

  摘要：

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醇具有镇痛、退热和抗炎特性。通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理，然后根据需要进行进一步的取代来制备它们。

  公开号：

  US04144341A1

文献信息

• Pd(II)/Ag(I)-Promoted One-Pot Synthesis of Cyclic Ureas from (Hetero)Aromatic Amines and Isocyanates
  作者：So Won Youn、Yi Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03151

  日期：2016.12.2

  A simple and facile one-pot reaction has been developed to afford a diverse range of N,N′-disubstituted benzimidazolones and imidazopyridinones containing two differently substituted N atoms. A cooperative Pd(II)/Ag(I) system promotes the sequential addition/intramolecular C–H amidation reaction of (hetero)aromatic amines and isocyanates, leading to the formation of two C–N bonds. A mechanism involving

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。
• Two-Step Synthesis of 3-Aryl-1,3-Dihydro-2<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridin-2-ones
  作者：Jeremy Scott

  DOI：10.1055/s-2006-947355

  日期：2006.8

  One-pot tandem palladium-catalysed amination and intramolecular amidation of tert-butyl (2-chloropyridin-3-yl)carbamate with substituted primary anilines allows for the preparation of 3-arylated 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones (49-90% yield) in two steps from commercially available materials.

  (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯与取代伯苯胺的一锅串联钯催化胺化和分子内酰胺化允许制备3-芳基化1,3-二氢-2H-咪唑[4,5 -b]pyridin-2-ones (49-90% 产率) 分两步从市售材料中提取。
• Bicyclic anilide spirohydantoin cgrp receptor antagonists
  申请人：Bell M. Ian

  公开号：US20060211712A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to compounds of the formula: that are antagonists of CGRP receptors and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及以下公式的化合物： 该化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛，偏头痛和集群性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Bicyclic anilide spirohydantoin CGRP receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07202251B2

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention is directed to compounds of the formula: that are antagonists of CGRP receptors and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及以下化合物：该化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛、偏头痛和群发性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗CGRP参与的上述疾病的方法。
• Synthesis of 1-and 3-substituted imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones
  作者：Yu. M. Yutilov、N. N. Smolyar、D. A. Lomov

  DOI：10.1134/s1070428006060145

  日期：2006.6

  1- and 3-Substituted imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones were synthesized by heating equimolar amounts of 3-amino-2-chloropyridine or 2-chloro-3-methylaminopyridine, urea, and the corresponding arylamine at 150-210 degrees C. The reaction of 3-amino-2-chloropyridine with urea and p-phenylenediamine or p,p'-diaminobiphenyl at a ratio of 2:2:1 under analogous conditions gave 1,4-bis-(2-oxoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)benzene or 1,4-bis(2-oxoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)biphenyl, respectively.