2-(Toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 131193-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 131193-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: MCUPIKWBZTVILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-trimethylsilyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷系统

  摘要：

  Epibatidine (1) 是最近发现的一种微量生物碱，存在于拉丁-阿门坎毒蛙的皮肤中。其非常高的镇痛活性伴随着高毒性。因此，为了调整其生物活性，寻求收敛和有效的合成途径来合成具有不同（杂）芳基取代基的表巴替丁衍生物。关键中间体 7-氮杂双环庚烯 (10) 的氢（杂）芳基化代表了这种方法。通过 N-活化吡咯 (7) 与乙炔基对甲苯基砜 (6) 的 Diels-Alder 反应合成 10 和后续步骤已得到优化。至关重要的最后一步，乙烯基砜 9 的还原裂解，已被高产率氟化物诱导的 s-甲硅烷基化砜 12 降解取代，得到 10。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1997::aid-ejoc1997>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-2-p-toluenesulfonyl-7-azanorbornadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-(Toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-表哌丁啶的全合成

  摘要：

  描述了有效的非阿片类镇痛生物碱依巴替丁的全合成，其中关键步骤是还原钯催化的Heck型偶联。合成是简洁的（从已知化合物分两个步骤），高度收敛，并且对所需的exo-异构体完全立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60162-4

文献信息

• A Concise Stereoselective Synthesis of Epibatidine Employing Conjugate Addition to an Alkenyl Sulfone Intermediate as the Key Step
  作者：Gerrard Giblin、Clifford Jones、Nigel Simpkins

  DOI：10.1055/s-1997-3225

  日期：1997.5

  A new synthesis of racemic epibatidine has been achieved, which involves conjugate addition of a metallated 2-methoxypyridine derivative to a suitably protected azabicyclic alkenyl sulfone as the key step.

  已经实现了一种新的外消旋依比他定的合成方法，关键步骤是将金属化的2-甲氧基吡啶衍生物加成到一种适当保护的氮杂双环烯烃磺酮中。
• Giblin, Gerard M. P.; Jones, Clifford D.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3689 - 3697
  作者：Giblin, Gerard M. P.、Jones, Clifford D.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——
• Altenbach, Hans-Josef; Constant, Dieter; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 791 - 801
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Constant, Dieter、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Mueller, Monika、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——
• ALTENBACH, HANS-JOSEF;CONSTANT, DIETER;MARTIN, HANS-DIETER;MAYER, BERNHAR+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 791-801
  作者：ALTENBACH, HANS-JOSEF、CONSTANT, DIETER、MARTIN, HANS-DIETER、MAYER, BERNHAR+

  DOI：——

  日期：——