tert-butyl (1S,2S,10S,11R,13S,15R)-10,13-dihydroxy-15-methyl-12-oxa-6-azatetracyclo[9.5.1.02,10.02,13]heptadecane-6-carboxylate | 1290043-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,10S,11R,13S,15R)-10,13-dihydroxy-15-methyl-12-oxa-6-azatetracyclo[9.5.1.02,10.02,13]heptadecane-6-carboxylate
• CAS: 1290043-37-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅
• 分子量: 381.513
• InChiKey: BAFKJDJUZRNFOY-GOLBOHCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,10S,11R,13S,15R)-10,13-dihydroxy-15-methyl-12-oxa-6-azatetracyclo[9.5.1.02,10.02,13]heptadecane-6-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,9S,10R,12S,14R)-9,10-dihydroxy-14-methyl-5-azatetracyclo[7.7.0.01,12.05,10]hexadecan-16-one
  参考文献：
  名称：

  所述Helquist环中的应用石松生物碱合成：统一的全合成（ - ） - 8-Deoxyserratinine，（+） - Fawcettimine，和（+） - Lycoflexine

  摘要：

  为的全合成统一战略石松生物碱（ - ） - 8-deoxyserratinine（7），（+） - fawcettimine（1），和（+） - lycoflexine（4）的详细说明。主要功能包括：高效的Helquist环空法，可组装顺式融合的6/5自行车；采用双N烷基化策略的氮杂九元环系统的简便构建，可提供通向常见的三环骨架的通道；不对称的Shi环氧化，可输送所需的β-环氧化物立体定向提供（-）-8-脱氧血黄素（7），SmI 2还原二羟基化衍生物35以形成（+）-法西替明（1），以及通过分子内曼尼希环化作用将（+）-法西替明（1）快速仿生转化为（+）-糖弹性蛋白（4）。

  DOI：

  10.1021/jo1023188
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 萘 、 碘 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,10S,11R,13S,15R)-10,13-dihydroxy-15-methyl-12-oxa-6-azatetracyclo[9.5.1.02,10.02,13]heptadecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所述Helquist环中的应用石松生物碱合成：统一的全合成（ - ） - 8-Deoxyserratinine，（+） - Fawcettimine，和（+） - Lycoflexine

  摘要：

  为的全合成统一战略石松生物碱（ - ） - 8-deoxyserratinine（7），（+） - fawcettimine（1），和（+） - lycoflexine（4）的详细说明。主要功能包括：高效的Helquist环空法，可组装顺式融合的6/5自行车；采用双N烷基化策略的氮杂九元环系统的简便构建，可提供通向常见的三环骨架的通道；不对称的Shi环氧化，可输送所需的β-环氧化物立体定向提供（-）-8-脱氧血黄素（7），SmI 2还原二羟基化衍生物35以形成（+）-法西替明（1），以及通过分子内曼尼希环化作用将（+）-法西替明（1）快速仿生转化为（+）-糖弹性蛋白（4）。

  DOI：

  10.1021/jo1023188