(2S,4R,6S)-2-benzyl-6-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine | 203452-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-benzyl-6-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 203452-44-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 497.679
• InChiKey: FHIREEPJVNBAMK-WFIHMLKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-benzyl-6-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2S,6R)-2-Methyl-6-(phenylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1567
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-Dimethoxybutylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-benzyl-6-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1567