[((S)-5-Amino-1-carbamoyl-pentylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 296760-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [((S)-5-Amino-1-carbamoyl-pentylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2S)-6-amino-2-[[2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetyl]amino]hexanamide
• CAS: 296760-25-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₃O₅P
• 分子量: 295.276
• InChiKey: WZXYBHDFXJDIMH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((S)-5-Amino-1-carbamoyl-pentylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 三聚氟氰 、 TEA 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[2-[fluoro(methoxy)phosphoryl]acetyl]amino]-6-(pyren-1-ylsulfonylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  合成针对乙酰胆碱酯酶活性位点的荧光探针。

  摘要：

  制备了六个与荧光团相连的有机磷化合物，以选择性地修饰乙酰胆碱酯酶的活性位点并将探针递送至峡谷区域。发现根据亚甲基（CH2）基团的长度而变化的两种化合物pyr-SO2NH（CH2）nNHC（O）CH2CH2P（O）（OEt）（F）（其中n = 2或3）是有效的，不可逆的重组小鼠AChE的抑制剂（Ki约为10（5）M（-1）min（-1））。尺寸排阻色谱法得到荧光标记的胆碱酯酶缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00275-4
• 作为产物：
  描述：

  N`-叔丁氧羰基-L-赖氨酰胺盐酸盐 在 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 [((S)-5-Amino-1-carbamoyl-pentylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成针对乙酰胆碱酯酶活性位点的荧光探针。

  摘要：

  制备了六个与荧光团相连的有机磷化合物，以选择性地修饰乙酰胆碱酯酶的活性位点并将探针递送至峡谷区域。发现根据亚甲基（CH2）基团的长度而变化的两种化合物pyr-SO2NH（CH2）nNHC（O）CH2CH2P（O）（OEt）（F）（其中n = 2或3）是有效的，不可逆的重组小鼠AChE的抑制剂（Ki约为10（5）M（-1）min（-1））。尺寸排阻色谱法得到荧光标记的胆碱酯酶缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00275-4

文献信息

• Synthesis of fluorescent probes directed to the active site gorge of acetylcholinesterase
  作者：Jennifer R Saltmarsh、Aileen E Boyd、Oscar P Rodriguez、Zoran Radić、Palmer Taylor、Charles M Thompson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00275-4

  日期：2000.7

  Six organophosphorus compounds linked to fluorophore groups were prepared in an effort to selectively modify the active site of acetylcholinesterase and deliver probes to the gorge region. Two compounds that vary by the length of a methylene (CH2) group, pyrene-SO2NH(CH2)nNHC(O)CH2CH2P(O)(OEt)(F) (where n = 2 or 3) were found to be potent, irreversible inhibitors of recombinant mouse AChE (Ki approximately

  制备了六个与荧光团相连的有机磷化合物，以选择性地修饰乙酰胆碱酯酶的活性位点并将探针递送至峡谷区域。发现根据亚甲基（CH2）基团的长度而变化的两种化合物pyr-SO2NH（CH2）nNHC（O）CH2CH2P（O）（OEt）（F）（其中n = 2或3）是有效的，不可逆的重组小鼠AChE的抑制剂（Ki约为10（5）M（-1）min（-1））。尺寸排阻色谱法得到荧光标记的胆碱酯酶缀合物。