3-{(2R,3R)-3-[2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-propionic acid tert-butyl ester | 116159-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{(2R,3R)-3-[2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 116159-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: JYARCQQGIZQOOK-KOZAUXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  71.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2R,3R)-3-[2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-propionic acid tert-butyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(2S,2'R,5'R)-5'-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,5'-dimethyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R,7S)-(-)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-8-iodo-2-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 (L)-DMT 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-{(2R,3R)-3-[2-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用聚环氧化物环化合成聚醚的研究。

  摘要：

  单，二和三环氧叔丁基酯衍生物的酸催化定向环化反应用于不对称合成各种聚醚型片段，包括醚霉素的C 13 -C 27片段。环氧立体化学是通过烯丙基和均烯丙基醇的Sharpless环氧化来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95630-2