N²,N¹³-bis(benzyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane | 873810-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²,N¹³-bis(benzyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane
• 英文别名: bis-N²,N¹³-(benzyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane；benzyl N-[4-[4-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)butylamino]butylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 873810-68-5
• 化学式: C₂₈H₄₂N₄O₄
• 分子量: 498.666
• InChiKey: YJLZEFYBOHFKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  661.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N¹³-bis(benzyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-二(3-氨基丁基)丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine

  摘要：

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0025-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-bromobutane 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N²,N¹³-bis(benzyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine

  摘要：

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0025-5

文献信息

• α-Methyl Polyamines:  Efficient Synthesis and Tolerance Studies in Vivo and in Vitro. First Evidence for Dormant Stereospecificity of Polyamine Oxidase
  作者：Aki J. Järvinen、Marc Cerrada-Gimenez、Nikolay A. Grigorenko、Alex R. Khomutov、Jouko J. Vepsäläinen、Riitta M. Sinervirta、Tuomo A. Keinänen、Leena I. Alhonen、Juhani E. Jänne

  DOI：10.1021/jm050872h

  日期：2006.1.1

  Efficient syntheses of metabolically stable a-methylspermidine 1, alpha-methylspermine 2, and bis-alpha,alpha'methylated spermine 3 starting from ethyl 3-aminobutyrate are described. The biological tolerance for these compounds was tested in wild-type mice and transgenic mice carrying the metallothionein promoter-driven spermidine/spermine N-1-acetyltransferase gene (MT-SSAT). The efficient substitution of natural polyamines by their derivatives was confirmed in vivo with the rats harboring the same MT-SSAT transgene and in vitro with the immortalized fibroblasts derived from these animals. Enantiomers of previously unknown 1-amino-8-acetamido-5-azanonane dihydrochloride 4 were synthesized starting from enantiomerically pure (R)- and (S)-alaninols. The studies with recombinant human polyamine oxidase (PAO) showed that PAO (usually splits achiral substrates) strongly favors the (R)-isomer of 4 that demonstrates for the first time that the enzyme has hidden potency for stereospecificity.
• New syntheses of α-methyl- and α,α′-dimethylspermine
  作者：N. A. Grigorenko、J. Vepsalainen、A. Jarvinen、T. A. Keinanen、L. Alhonen、J. Janne、A. R. Khomutov

  DOI：10.1007/s11171-005-0025-5

  日期：2005.3

  α-Methylspermine and α,α′-dimethylspermine were synthesized in high overall yields starting from N-(benzyloxycarbonyl)-3-aminobutanol in order to study polyamine biochemistry in vitro and in vivo.

  为了研究体外和体内多胺生物化学，我们从 N-（苄氧羰基）-3-氨基丁醇开始，高产合成了 α-甲基精胺和 α,α′-二甲基精胺。